Diméthylmagnésium

Diméthylmagnésium
Image illustrative de l’article Diméthylmagnésium
Structure du diméthylmagnésium
Identification
No CAS 2999-74-8
PubChem 18141
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H6Mg
Masse molaire[1] 54,374 ± 0,002 6 g/mol
C 44,18 %, H 11,12 %, Mg 44,7 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le diméthylmagnésium est un composé chimique de formule (CH3)2Mg. Cet organomagnésien se présente sous la forme d'un solide blanc pyrophorique. Il s'agit d'un polymère dont la structure est semblable à celle du disulfure de silicium SiS2. Sa structure a été déterminée par cristallographie aux rayons X et montre que les atomes de magnésium sont entourés par quatre groupes méthyle selon une géométrie tétraédrique, chacun de ces groupe méthyle jouant le rôle d'un ligand pontant entre deux atomes de magnésium. La liaison Mg–C a une longueur de 224 pm[2].

Il peut être obtenu en ajoutant un équivalent de dioxane à un réactif de Grignard, en l'occurrence une solution d'halogénure de méthylmagnésium[3],[4] CH3MgX :

2 CH3MgX + dioxane    (CH3)2Mg + MgX2(dioxane)↓

Le complexe MgX2(dioxane) forme un précipité qui déplace l'équilibre chimique vers la droite ; cette réaction est appelée équilibre de Schlenk.

On peut également former du diméthylmagnésium par réaction de calcium, de magnésium et d'iodométhane CH3I dans l'éther diéthylique ou par réaction de diméthylmercure (CH3)2Hg avec du magnésium[5],[6].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (de) E. Weiss, « Die kristallstruktur des dimethylmagnesiums », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 2, no 4,‎ , p. 314-321 (DOI 10.1016/S0022-328X(00)82217-2, lire en ligne)
  3. ↑ (en) Arthur C. Cope, « The Preparation of Dialkylmagnesium Compounds from Grignard Reagents », Journal of the American Chemical Society, vol. 57, no 11,‎ , p. 2238-2240 (DOI 10.1021/ja01314a059, lire en ligne)
  4. ↑ (en) M. Anteunis, « Studies of the Grignard Reaction. II. Kinetics of the Reaction of Dimethylmagnesium with Benzophenone and of Methylmagnesium Bromide-Magnesium Bromide with Pinacolone », The Journal of Organic Chemistry, vol. 27, no 2,‎ , p. 596-598 (DOI 10.1021/jo01049a060, lire en ligne)
  5. ↑ (en) « Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry », vol. XIII/2a, 4e édition, Organometallic Compounds of Group II of the Periodic Table (except mercury), Georg Thieme, 2014, p. 215. (ISBN 3-13-180654-0)
  6. ↑ (en) Jane E. Macintyre, Dictionary of Organometallic Compounds, CRC Press, 1994, p. 2273. (ISBN 978-0-412-43060-2)