Bedell-Sivright naît dans le quartier Saint-Georges à Édimbourg et passe sa scolarité au Fettes College[1]. On raconte qu'il serait devenu champion de boxe amateur en 1909 et qu'il a plaqué un cheval dans Princes Street à Édimbourg[2].
Bedell-Sivright est sélectionné pour la première fois en équipe d'Écosse en 1900 dans un match contre le pays de Galles à St Helen's à Swansea. Il est ensuite sélectionné pour la tournée en Afrique du Sud de 1903 des Lions britanniques, équipe conduite par l'Écossais Mark Morrison. Alors qu'il est un joueur central de ces sélections, il ne participe pas aux tests-matchs. En 1904, il est sélectionné par l'England Rugby Board pour diriger la tournée des Lions britanniques en Australie. Il ne joue qu'un seul match, en raison d'une jambe cassée. Il décide de s'installer en Australie, mais au bout d'un an, la vie de « Stockman » ne l'intéresse plus et il retourne en Écosse pour y étudier la médecine[réf. nécessaire].