La compétition rassemble seulement huit clubs. Ils évoluent tous dans le championnat d'Irlande[1]. La formule de l'épreuve s'adapte au faible nombre de participants puisque les matchs du premier tour et les demi-finales se disputent avec des rencontres aller-retour et non plus sur élimination directe sur un tour.
Premier tour
Les matchs se déroulent les 26 et 27 février 1944 pour les matchs aller, les 4 et 5 mars pour les matchs retour.
Les matchs se déroulent les 25 et 26 mars 1944 pour les matchs aller et 1er et 2 avril pour les matchs retour. Tous les matchs se déroulent à Dalymount Park à Dublin.
Shelbourne remporte la demi-finale 4 buts à 2 sur l'ensemble des deux rencontres.
Finale
La finale a lieu le 16 avril 1944. Elle se déroule devant 34 080 spectateurs rassemblés dans le Dalymount Park à Dublin. Les Shamrock Rovers remportent leur neuvième Coupe d'Irlande. Les Rovers battent en finale le Shelbourne Football Club.
Bobby Rogers 8e Eddie Gannon 19e (csc) Liam Crowe 40e
(3-1)
Willie Fallon 18e Mick McCluskley 80e
Spectateurs : 34 080 Arbitrage : P. Finnegan (Dublin)
Larry Palmer; Joe Nolan, Mattie Clarke, Matt Doherty, Charlie Byrne, Peter Farrell, Mickey Delaney, Paddy Coad, Liam Crowe, Bobby Rogers, Tommy Eglington.
Équipes
Fred Kiernan, Arthur Whelan, Jimmy Olphert, Eddie Gannon, Paddy Kinsella, Charlie Mullally, Billy Kennedy, Joe 'Barreler' Cassidy, Mick McCluskey, Sid Walsh, Willie Fallon.
Bibliographie
(en) Terry O'Rourke et Sean Ryan, Gillette book of the FAI CUP, Irish Soccer Co-op,
(en) Sean Ryan, The Official book of FAI Cup, Dublin, Liberties, , 437 p., p. 104-107