Chester a été fondé en 1759 durant la Guerre de la Conquête. En 1761, Chester a connu ses premiers habitants permanents (d'origine européenne).
Chester est une communauté assez riche. Il est une destination de vacance pour les amateurs de bateaux à voile ainsi pour les visites aux deux îles qui se trouvent à 45 minutes par ferry : Big Tancook et Little Tancook.
En 2002, une proposition de changer le statut du Chester de village en ville («town», en anglais) a provoqué une controverse. La motion fut un échec après sa défaite par plébiscite public le .