1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour : 9 mars 2014
Après avoir commencé sa carrière en Écosse à Aberdeen, il s'engage pour Dundee en décembre 1964. Il y est élu joueur de l'année par les supporteurs. Il rejoint ensuite le championnat anglais en signant pour Chelsea en avril 1966, dans le cadre d'un transfert de 72 000 £, ce qui constitue alors le record pour les Blues. Il est engagé par l'entraîneur Tommy Docherty dans une période de reconstruction de l'équipe et il s'impose comme un des joueurs majeurs, prenant la place de Terry Venables.
Son premier match avec Chelsea a lieu en mai 1966. Il s'agit du match retour de la demi-finale de la Coupe des villes de foires1965-66 contre le FC Barcelone, avec à la clé une victoire 2-0. Il joue en tout 410 matchs pour les Blues (dont 331 en championnat) pour 5 buts marqués (4 en championnat).
Il joue la finale de la FA Cup en 1967, s'inclinant contre Tottenham, 1-2. Il prend sa revanche trois ans plus tard, remportant cette coupe contre Leeds United sur un score cumulé de 4-3 (avec un match à rejouer remporté 2-1 après un premier nul 2-2). Qualifié pour la Coupe des Coupes, il remporte l'édition 1971 en disposant du Real Madrid sur un score cumulé de 3-2 (avec un match à rejouer remporté 2-1 après un premier nul 1-1).
Il s'engage ensuite en faveur de Crystal Palace, avant de revenir deux saisons plus tard à Chelsea pour quatre années supplémentaires. Il joue un total de 373 matches pour Chelsea pour 30 buts inscrits, dont 299 et 22 buts en championnat. Il est élu deux fois joueur de l'année par les supporteurs, en 1968 et en 1975.
Il finit sa carrière en Amérique du Nord, jouant pour plusieurs franchises américaines, s'engageant tout d'abord pour les Aztecs de Los Angeles en juillet 1978 avec qui il avait déjà participé aux deux saisons d'été précédentes alors même qu'il était encore à Chelsea.
En 1980, il remplace son ancien coéquipier de Chelsea, Eddie McCreadie, comme joueur-entraîneur des Memphis Rogues. Après la fin de sa carrière, il reste aux États-Unis, dirigeant une école de football à Cincinnati dans l'Ohio. En 2006, il fait paraître une autobiographie, écrit en collaboration avec Martin Knight(en), intitulée The Bonnie Prince.