La saison 2018-2019 de League Two est la quinzième édition de la quatrième division anglaise sous son nom actuel et la vingt-sixième sous sa forme actuelle.
Les vingt-quatre clubs participants au championnat sont confrontés à deux reprises aux vingt-trois autres pour un total de 552 matchs. La saison régulière démarre le et se termine le [1], les barrages de promotion se jouant par la suite. À la fin de la saison, les trois premiers sont promus en League One et les quatre suivants s'affrontent en barrages pour une place dans la division supérieure. Les deux derniers sont quant à eux relégués en National League.
Lincoln City termine champion à l'issue de la saison et accède en League One, de même pour Bury et Milton Keynes Dons qui occupent le reste du podium, le quatrième est dernier promu de la saison est Tranmere Rovers, vainqueur des barrages de promotion après avoir terminé cinquième du championnat. Dans le même temps, les deux derniers Notts County et Yeovil Town sont relégués en National League.
Le classement est établi sur le barème de points classique (victoire à 3 points, match nul à 1, défaite à 0).
Pour départager les égalités, on tient d'abord compte de la différence de buts générale, puis du nombre de buts marqués, puis des confrontations directes et enfin si la qualification ou la relégation est en jeu, les deux équipes jouent une rencontre d'appui sur terrain neutre.