Carbonate de propylène
Stéréoisomères du carbonate de propylène : (R ) à gauche, (S ) à droite.
Identification
Nom UICPA
4-méthyl-1,3-dioxolan-2-one
No CAS
108-32-7
No ECHA
100.003.248
No CE
203-572-1
PubChem
7924
SMILES
InChI
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H6O3/c1-3-2-6-4(5)7-3/h3H,2H2,1H3
Std. InChIKey : RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N
Apparence
liquide incolore teinté de jaune quasiment inodore
Propriétés chimiques
Formule
C 4 H 6 O 3 [Isomères]
Masse molaire [ 1]
102,088 6 ± 0,004 5 g /mol C 47,06 %, H 5,92 %, O 47,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion
−48,8 °C [ 2]
T° ébullition
242 °C [ 2]
Solubilité
240 g ·l -1 [ 2] à 20 °C
Masse volumique
1,21 g ·cm -3 [ 2]
T° d'auto-inflammation
430 °C [ 2]
Point d’éclair
135 °C [ 2]
Pression de vapeur saturante
4 Pa [ 2] à 20 °C
Précautions
SGH [ 2]
Attention
H319 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeuxP305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
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Le carbonate de propylène est un composé organique de formule brute C4 H6 O3 de la famille des esters de carbonate . Il se présente sous la forme d'un liquide combustible incolore teinté de jaune légèrement volatil ayant une faible odeur fruitée et très soluble dans l'eau. Dérivé du propylène glycol CH3 –CHOH–CH2 OH , il est utilisé comme solvant polaire aprotique . C'est un composé chiral , mais il est utilisé généralement sous forme de mélange racémique [ 3] .
Il possède un moment dipolaire particulièrement élevé de 4,9 D , sensiblement supérieur à celui de l'acétone CH3 COCH3 (2,92 D ) et de l'acétate d'éthyle CH3 CH2 OCOCH3 (1,78 D ). Il est ainsi possible d'obtenir du potassium , du sodium et d'autres métaux alcalins par électrolyse de leurs chlorures et d'autres sels dissous dans le carbonate de propylène[ 4] .
Le carbonate de propylène est produit à partir d'oxyde de propylène CH3 C2 H3 O et de dioxyde de carbone CO2 avec un catalyseur adéquat, généralement un halogénure de zinc :
CH3 C2 H3 O + CO2 → C4 H6 O3 .
Le carbonate de propylène peut également être converti en d'autres esters de carbonate utiles par transestérification .
Du fait de sa permittivité élevée de 64, on l'utilise souvent comme composant à haute permittivité des électrolytes dans les piles au lithium , généralement avec un solvant à faible viscosité tel que le diméthoxyéthane CH3 OCH2 CH2 OCH3 . Sa polarité élevée lui permet de créer une couche de solvatation efficace autour des ions lithium , créant ainsi un électrolyte conducteur ; on ne l'utilise cependant pas dans les accumulateurs lithium-ion en raison de son effet destructeur sur le graphite .
Notes et références
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ a b c d e f g h et i Entrée « Propylene carbonate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand , anglais ), accès le 23 février 2013 (JavaScript nécessaire)
↑
(en) Dieter Stoye , « Solvents », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry , 15 juin 2000 (lire en ligne ) DOI 10.1002/14356007.a24_437
↑
(en) J. Jorné, C. W. Tobias , « Electrodeposition of the alkali metals from propylene carbonate », Journal of Applied Electrochemistry , vol. 5, no 4, novembre 1975 , p. 279-290 (lire en ligne ) DOI 10.1007/BF00608791