Bromure de phénacyle

Bromure de phénacyle
Identification
Nom UICPA	2-bromo-1-phényléthanone
Synonymes	2-bromoacétophénone α-bromoacétophénone bromométhylphénylcétone ω-bromoacetophénone
N^o CAS	70-11-1
N^o ECHA	100.000.659
N^o CE	200-724-9
PubChem	6259
SMILES	O=C(c1ccccc1)CBr PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C8H7BrO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Std. InChIKey : LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline incolore à blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H7BrO  [Isomères]
Masse molaire[2]	199,045 ± 0,008 g/mol C 48,27 %, H 3,54 %, Br 40,14 %, O 8,04 %,
Propriétés physiques
T° fusion	48 à 51 °C[1]
T° ébullition	140 °C (15 mbar)[1]
Solubilité	pratiquement insoluble dans l'eau[1]
Masse volumique	1,65 g·cm^-3[1]
Point d’éclair	112 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H315, H319, H335, P302+P352, P304+P340 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
1 3 0
Transport
60    2645    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2645 : BROMURE DE PHÉNACYLE Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques
Écotoxicologie
LogP	2,19
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

Le bromure de phénacyle ou la bromoacétophénone est un composé chimique aromatique organobromé. C'est un produit chimique fortement irritant et lacrymogène, comme son homologue le chlorure de phénacyle.

Historique

La bromoacétophénone a été mentionnée pour la première fois en 1871 par A. Emmerling et C. Engler[4].

Propriétés

Chimiquement la bromoacétophénone réagit comme un mélange de cétone aromatique/aliphatique. Sous sa forme pure, la bromoacétophénone forme des cristaux orthorhombiques incolores, mais le produit technique est un solide jaune-brun.

Son point de fusion est proche de 50 °C. Son action lacrymogène oblige à rincer abondamment avec de l'eau en cas de contact avec les yeux.

Synthèse

La bromoacétophénone peut être synthétisée par la bromation de l'acétophénone[5],[6] :

C₆H₅C(O)CH₃ + Br₂ → C₆H₅C(O)CH₂Br + HBr.

Il est également possible de l'obtenir par acylation de Friedel-Crafts du benzène avec le bromure de bromoacétyle catalysée par le chlorure d'aluminium.

Utilisations

La bromoacétophénone est principalement utilisée comme intermédiaire pour la production de produits pharmaceutiques et autres composés chimiques (par exemple, des indoles dans la synthèse de Bischler-Möhlau de l'indole)[7].

Notes et références

1. Entrée « 2-bromo-1-phényl-éthanone » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 décembre 2012 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Bromoacetophenone, consultée le 3 décembre 2012.
4. A. Emmerling et C. Engler (1871). Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons. Ber. 4: 147–149. DOI 10.1002/cber.18710040149
5. R. M. Cowper et L. H. Davidson, Phenacyl bromide, Org. Synth., coll. vol. 2: 480.
6. (en) A. Emmerling et C. Engler, « Ueber einige Abkömmlinge des Acetophenons », Ber., vol. 4, n^o 1,‎ 1871, p. 147–149 (DOI 10.1002/cber.18710040149)
7. 2-Bromoacetophenone (Chemada).

• (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « ω-Bromacetophenon » (voir la liste des auteurs).