Beppo de Massimi obtient une licence de l'Institut technique de Naples[2].
Il s'engage en tant que volontaire dans l'aviation le au cours de la Première Guerre mondiale, il occupe un poste de lieutenant observateur de l’armée de l’air française[2].
Il devient par la suite l'un des tout premiers collaborateurs de l'entrepreneur français Pierre-Georges Latécoère qu’il a connu pendant la guerre dans les tranchées. Négociateur, il est désigné comme administrateur des lignes aériennes Latécoère à Madrid et intervient dans les débuts de la ligne en 1919, obtenant ainsi les autorisations de survol de l’Espagne auprès des autorités espagnoles[2].
Durant toute sa carrière aéronautique, il participe activement à la construction et à la réputation de la Ligne, défendant avec acharnement l’œuvre de Latécoère. En 1923, il est membre du conseil d'administration de la CGEA.
Il rencontra Antoine de Saint-Exupéry, qui lui dédia son livre, (Le Petit Prince[réf. nécessaire]) « à l'homme qui m a donné la vie que je rêvais d'avoir. »
En 1933, lors de la création de la compagnie nationale Air France, il décide de se retirer à l’abbaye de Voisins dans la commune française de Saint-Ay, dans le département du Loiret. Il y décède en juin 1961.
Œuvres
Il est l'auteur de l'ouvrage Vent debout : histoire de la première ligne aérienne française paru aux éditions Plon (Paris, 1949) dans lequel il raconte son histoire aéronautique.