Benzopyrane

Benzopyrane
Identification
Nom UICPA	Chromène
Propriétés chimiques
Formule	C9H8O  [Isomères]
Masse molaire[1]	132,159 2 ± 0,008 1 g/mol C 81,79 %, H 6,1 %, O 12,11 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzopyrane ou chromène (IUPAC) est un composé organique bicyclique résultant de la fusion d'un noyau benzénique et d'un noyau de pyrane. Il existe deux isomères du benzopyrane, selon la position de l'atome d'oxygène : le 1-benzopyrane (chromène) et le 2-benzopyrane (isochromène), la numérotation étant celle appliquée à un noyau de naphtalène.

La forme radicalaire du benzopyrane est paramagnétique. L'électron non-apparié est délocalisé sur la totalité de la molécule, le rendant moins réactif que prévu, comme dans le cas du radical cyclopentadiényle. De façon courante, le benzopyrane est rencontré sous forme réduite, dans laquelle il est partiellement saturé par un hydrogène, introduisant un groupe CH₂ tétraédrique sur le noyau de pyrane. Il existe de nombreux isomères structurels possible en fonction des positions possibles de l'atome d'oxygène et du carbone tétraédrique :

Isomères structurels du chromène

2H-chromène (2H-1-benzopyrane)	4H-chromène (4H-1-benzopyrane)
5H-chromène	7H-chromène
8aH-chromène

Isomères structurels de l'isochromène

1H-isochromène (1H-2-benzopyrane)

3H-isochromène (3H-2-benzopyrane)

Notes et références

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzopyran » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

• Benzofurane
• Benzopyrone