Benzoate d'éthyle

Benzoate d’éthyle
Identification
N^o CAS	93-89-0
N^o ECHA	100.002.078
N^o CE	202-284-3
FEMA	2422
SMILES	c1(C(OCC)=O)ccccc1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H10O2/c1-2-11-9(10)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C9H10O2  [Isomères]
Masse molaire[3]	150,174 5 ± 0,008 5 g/mol C 71,98 %, H 6,71 %, O 21,31 %,
Moment dipolaire	2,00 ± 0,10 D [1]
Diamètre moléculaire	0,651 nm [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−34 °C
T° ébullition	212 °C
Solubilité	720 mg·l^-1 (eau, 25 °C)
Paramètre de solubilité δ	16,8 MPa^1/2 (25 °C)[4]; 20,0 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	1,050 9 g·cm^-3 (15 °C) [5] équation[6] : ${\displaystyle \rho =0.4883/0.23878^{(1+(1-T/698)^{0.28487})}}$ Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 238,45 à 698 K. Valeurs calculées : 1,04235 g·cm^-3 à 25 °C. T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 238,45 −34,7 7,2924 1,09515 269,09 −4,06 7,11415 1,06838 284,41 11,26 7,02333 1,05474 299,72 26,57 6,93127 1,04092 315,04 41,89 6,8379 1,0269 330,36 57,21 6,74313 1,01266 345,68 72,53 6,64687 0,99821 361 87,85 6,54901 0,98351 376,32 103,17 6,44943 0,96856 391,63 118,48 6,34798 0,95332 406,95 133,8 6,24453 0,93778 422,27 149,12 6,13889 0,92192 437,59 164,44 6,03086 0,9057 452,91 179,76 5,92021 0,88908 468,23 195,08 5,80668 0,87203 T (K) T (°C) ρ (kmol·m^-3) ρ (g·cm^-3) 483,54 210,39 5,68993 0,8545 498,86 225,71 5,56958 0,83642 514,18 241,03 5,44519 0,81774 529,5 256,35 5,31619 0,79837 544,82 271,67 5,18187 0,7782 560,14 286,99 5,04135 0,7571 575,45 302,3 4,89347 0,73489 590,77 317,62 4,73668 0,71134 606,09 332,94 4,56879 0,68613 621,41 348,26 4,38664 0,65877 636,73 363,58 4,18523 0,62852 652,05 378,9 3,95591 0,59409 667,36 394,21 3,68118 0,55283 682,68 409,53 3,31316 0,49756 698 424,85 2,045 0,30711
Point d’éclair	84 °C
Pression de vapeur saturante	équation[6] : ${\displaystyle P_{vs}=exp(53.024+{\frac {-7676.8}{T}}+(-4.1593)\times ln(T)+(1.6850E-18)\times T^{6})}$ Pression en pascals et température en kelvins, de 238,45 à 698 K. Valeurs calculées : 35,84 Pa à 25 °C. T (K) T (°C) P (Pa) 238,45 −34,7 0,144 269,09 −4,06 3,4 284,41 11,26 12,56 299,72 26,57 40,14 315,04 41,89 113,39 330,36 57,21 288,24 345,68 72,53 668,96 361 87,85 1 434,52 376,32 103,17 2 871,04 391,63 118,48 5 408,32 406,95 133,8 9 657,92 422,27 149,12 16 449,73 437,59 164,44 26 863,91 452,91 179,76 42 255,9 468,23 195,08 64 273,04 T (K) T (°C) P (Pa) 483,54 210,39 94 862,36 498,86 225,71 136 270,4 514,18 241,03 191 037 529,5 256,35 261 985,74 544,82 271,67 352 214,4 560,14 286,99 465 089,32 575,45 302,3 604 247,48 590,77 317,62 773 610,6 606,09 332,94 977 415,27 621,41 348,26 1 220 263,36 636,73 363,58 1 507 197,22 652,05 378,9 1 843 804,62 667,36 394,21 2 236 359,15 682,68 409,53 2 692 003,22 698 424,85 3 219 000
Viscosité dynamique	1,971 g·cm^-3 à 25 °C [7]
Thermochimie
Cp	équation[6] : ${\displaystyle C_{P}=(124500)+(370.60)\times T}$ Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 238,45 à 486,55 K. Valeurs calculées : 234,994 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 238,45 −34,7 212 870 1 417 254 −19,15 218 632 1 456 263 −10,15 221 968 1 478 271 −2,15 224 933 1 498 279 5,85 227 897 1 518 288 14,85 231 233 1 540 296 22,85 234 198 1 559 304 30,85 237 162 1 579 312 38,85 240 127 1 599 321 47,85 243 463 1 621 329 55,85 246 427 1 641 337 63,85 249 392 1 661 345 71,85 252 357 1 680 354 80,85 255 692 1 703 362 88,85 258 657 1 722 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 370 96,85 261 622 1 742 379 105,85 264 957 1 764 387 113,85 267 922 1 784 395 121,85 270 887 1 804 403 129,85 273 852 1 824 412 138,85 277 187 1 846 420 146,85 280 152 1 865 428 154,85 283 117 1 885 436 162,85 286 082 1 905 445 171,85 289 417 1 927 453 179,85 292 382 1 947 461 187,85 295 347 1 967 470 196,85 298 682 1 989 478 204,85 301 647 2 009 486,55 213,4 304 820 2 030 équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(-91.208)+(1.0326)\times T+(-9.5250E-4)\times T^{2}+(4.6492E-7)\times T^{3}+(-9.0498E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 143,598 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 143 511 956 378 104,85 186 281 1 240 418 144,85 205 187 1 366 458 184,85 222 606 1 482 498 224,85 238 657 1 589 538 264,85 253 451 1 688 578 304,85 267 095 1 779 618 344,85 279 690 1 862 658 384,85 291 331 1 940 698 424,85 302 108 2 012 738 464,85 312 106 2 078 778 504,85 321 402 2 140 818 544,85 330 071 2 198 858 584,85 338 179 2 252 899 625,85 345 974 2 304 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 353 132 2 351 979 705,85 359 901 2 397 1 019 745,85 366 325 2 439 1 059 785,85 372 445 2 480 1 099 825,85 378 294 2 519 1 139 865,85 383 902 2 556 1 179 905,85 389 290 2 592 1 219 945,85 394 477 2 627 1 259 985,85 399 473 2 660 1 299 1 025,85 404 287 2 692 1 339 1 065,85 408 918 2 723 1 379 1 105,85 413 361 2 752 1 419 1 145,85 417 606 2 781 1 459 1 185,85 421 638 2 808 1 500 1 226,85 425 526 2 833
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 1,503 [2]
Précautions
NFPA 704
1 1 0
Directive 67/548/EEC
Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases S : 24/25,
Composés apparentés
Autres composés	benzoate de méthyle
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le benzoate d'éthyle est un ester formé à partir de l'acide benzoïque et de l'éthanol. C'est un liquide incolore presque insoluble dans l'eau, mais qui se dissout bien dans des solvants organiques.

Comme de nombreux esters volatils, il a un parfum agréable. C'est l'un des principaux esters responsable du parfum de la cerise, et est donc utilisé en parfumerie ou en agro-alimentaire.

Notes et références

1. (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, présentation en ligne), p. 294
5. (en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, 2005, 16^e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289
6. (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
7. (en) Yaw-Wen Sheu et Chein-Hsiun Tu, « Densities and Viscosities of Binary Mixtures of Isoamyl Acetate, Ethyl Caproate, Ethyl Benzoate, Isoamyl Butyrate, Ethyl Phenylacetate, and Ethyl Caprylate with Ethanol at T = (288.15, 298.15, 308.15, and 318.15) K », Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 51, n^o 2,‎ 2006, p. 496-503 (DOI 10.1021/je050389b)
8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-859-4)