Bêta-Phellandrène

β-Phellandrène
Structure du β-phellandrène
Identification
Nom UICPA	3-méthylidène-6-(propan-2-yl)cyclohex-1-ène p-mentha-1(7),2-diène
Synonymes	2-p-menthadiène
N^o CAS	555-10-2
N^o ECHA	100.008.257
PubChem	11142
ChEBI	48741
SMILES	CC(C)C1CCC(=C)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4,6,8,10H,3,5,7H2,1-2H3 Std. InChIKey : LFJQCDVYDGGFCH-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le β-phellandrène est un hydrocarbure monocyclique de formule chimique C₁₀H₁₆. Il s'agit d'un terpénoïde insaturé possédant deux doubles liaisons dans un cycle cyclohexadiène. Il est isomère d'un grand nombre de composés, et notamment de l'α-phellandrène, dont les deux doubles liaisons sont dans un cycle cyclohexadiène. Il se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à l'odeur épicée rappelant la menthe poivrée légèrement citronnée. On le trouve par exemple dans l'huile essentielle de fenouil ou dans le baume du Canada.

Ses produits d'oxydation au contact de l'air ou de la peau sont des pro-haptènes pouvant susciter des allergies[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Moa Andresen Bergström, Kristina Luthman, J. Lars G. Nilsson et Ann-Therese Karlberg, « Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy:  In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation », Chemical Research in Toxicology, vol. 19, n^o 6,‎ juin 2006, p. 760-769 (PMID 16780354, DOI 10.1021/tx060006n, lire en ligne)