Azoture de triméthylsilyle

Azoture de triméthylsilyle
Identification
Nom UICPA	Azido(triméthyl)silane
N^o CAS	4648-54-8
N^o ECHA	100.022.798
PubChem	78378
SMILES	C[Si](C)(C)N=[N+]=[N-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=I1/C3H9N3Si/c1-7(2,3)6-5-4/h1-3H3
Propriétés chimiques
Formule	C3H8N3Si
Masse molaire[1]	114,201 2 ± 0,003 9 g/mol C 31,55 %, H 7,06 %, N 36,79 %, Si 24,59 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'azoture de triméthylsilyle de formule semi-développée (CH₃)₃SiN₃ est un composé organique utilisé comme réactif en synthèse organique.

Préparation

L'azoture de triméthylsilyle est disponible commercialement. Il peut être préparé par réaction du chlorure de triméthylsilyle et d'azoture de sodium[2]:

TMSCl + NaN₃ → TMS-N₃ + NaCl (TMS = (CH₃)₃Si)

Usage

L'azoture de triméthylsilyle remplace avantageusement, du point de vue de la sécurité, l'azoture d'hydrogène (HN₃) dans beaucoup de réactions. Cependant, sur le long terme, il peut s'hydrolyser en azoture d'hydrogène et, par conséquent, il doit être stocké en milieu strictement anhydre[3].

Par exemple, il a été utilisé dans la synthèse totale de l'oseltamivir.

Notes

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Trimethylsilyl azide » (voir la liste des auteurs).

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Trimethylsilyl azide, L. Birkofer et P. Wegner, Org. Synth., 1988, vol.6, p. 1030.
3. (en) Jafarzadeh, Mohammad, « Trimethylsilyl Azide (TMSN₃): A Versatile Reagent in Organic Synthesis », Synlett, vol. 2007,‎ 2007, p. 2144 (DOI 10.1055/s-2007-984895)