Anthony Colebrook commence le cyclisme à l'âge de cinq ans[3]. Il est surnommé "Biggie"[4].
Lors de la saison 2012, il remporte le Tour des Bahamas dans la catégorie junior (15/18 ans)[5]. Il s'illustre également en devenant champion national des Bahamas sur l'île de New Providence, alors qu'il n'a encore que seize ans[6]. Deux ans plus tard, il représente son pays lors des Jeux du Commonwealth, à dix-huit ans[7].
Entre 2015 et 2019, il brille principalement au niveau local. Il conquiert deux nouveaux titres de champion des Bahamas.