Alpha-Tropolone

α-Tropolone
Image illustrative de l’article Alpha-Tropolone
Identification
Nom UICPA 2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrién-1-one
Synonymes

2-hydroxytropone
purpurocatéchol

No CAS 533-75-5
No ECHA 100.007.799
No CE 208-577-2
No RTECS GU4075000
PubChem 10789
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[2] 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion 51-54 °C[1]
T° ébullition 80 à 84 °C (0,1 mmHg)[3]
Solubilité soluble dans l'eau[1]
Point d’éclair 112 °C)[3]
Précautions
NFPA 704[1]

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 106 mg·kg-1 (souris, i.v.)[4]
233 mg·kg-1 (souris, s.c.)[5]
212 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'α-tropolone est un dérivé de la tropone, porteur d'un groupe hydroxyle en position 2. C'est la plus stable des tropolones et est donc appelée par abus de langage simplement « tropolone ».

Synthèse

Il existe au moins deux méthodes pour synthétiser la tropolone, la première par bromation de la cycloheptane-1,2-dione en présence de N-bromosuccinimide suivie d'une déshydrohalogénation à haute température, la seconde par condensation acyloïne de l'ester d'éthyle de l'acide pimélique, l'acyloïne ainsi formé étant ensuite oxydé par la dibrome:

Deux synthèse de la tropolone

Propriétés

La tropolone est un inhibiteur de la polyphénol oxydase du raisin[7].

Notes et références

  1. ↑ a b c d e et f Fiche Alfa Aesar, consultée le 18 mars 2011
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ a et b Fiche Sigma aldrich
  4. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 92, Pg. 19, 1972. PMID
  5. ↑ Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 91, Pg. 550, 1971 PMID
  6. ↑ Toxicology. Vol. 14, Pg. 217, 1979 PMID
  7. ↑ Time-dependent inhibition of grape polyphenol oxidase by tropolone. Edelmira Valero, Manuela Garcia-Moreno, Ramon Varon and Francisco Garcia-Carmona, J. Agric. Food Chem., 1991, 39 (6), pp 1043–1046, DOI 10.1021/jf00006a007