Alpha-Phellandrène

α-Phellandrène
Structure de l'α-phellandrène
Identification
Nom UICPA	2-méthyl-5-(propan-2-yl)cyclohexa-1,3-diène p-mentha-1,5-diene
N^o CAS	99-83-2
N^o ECHA	100.002.538
N^o CE	207-894-3
N^o RTECS	OS8080000
PubChem	7460
ChEBI	50035
SMILES	CC(C)C1CC=C(C)C=C1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H16/c1-8(2)10-6-4-9(3)5-7-10/h4-6,8,10H,7H2,1-3H3 Std. InChIKey : OGLDWXZKYODSOB-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C10H16  [Isomères]
Masse molaire[1]	136,234 ± 0,009 1 g/mol C 88,16 %, H 11,84 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H226, H302, H315, H319, H334, H335, P261, P305+P351+P338 et P342+P311 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
Transport[2]
-    2319    Numéro ONU : 2319 : HYDROCARBURES TERPÉNIQUES, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’α-phellandrène est un hydrocarbure monocyclique de formule chimique C₁₀H₁₆. Il s'agit d'un terpénoïde insaturé possédant deux doubles liaisons dans un cycle cyclohexadiène. Il est isomère d'un grand nombre de composés, et notamment du β-phellandrène, dont l'une des doubles liaisons est en dehors d'un cycle cyclohexène. Comme ce dernier, il se présente sous la forme d'un liquide huileux incolore à l'odeur épicée. Il peut former des peroxydes susceptibles de former avec l'air des mélanges explosifs à haute température[3]. Ses produits d'oxydation au contact de l'air ou de la peau sont également des pro-haptènes pouvant susciter des allergies[4].

L'α-phellandrène a été isolé pour la première fois dans l'huile essentielle d'une espèce d'eucalyptus appelée alors Eucalyptus phellandra, aujourd'hui Eucalyptus dives[5].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé α-Phellandrene, consultée le 2 janvier 2015.
3. Peter Urben, Bretherick's Handobook of Reactive Chemical Hazards 1, Butterworth-Heinemann, 7^e édition, 2007, p. 1154
4. (en) Moa Andresen Bergström, Kristina Luthman, J. Lars G. Nilsson et Ann-Therese Karlberg, « Conjugated Dienes as Prohaptens in Contact Allergy:  In Vivo and in Vitro Studies of Structure−Activity Relationships, Sensitizing Capacity, and Metabolic Activation », Chemical Research in Toxicology, vol. 19, n^o 6,‎ juin 2006, p. 760-769 (PMID 16780354, DOI 10.1021/tx060006n, lire en ligne)
5. (fr) Pierre Franchomme, L'aromathérapie exactement, 2014, (ISBN 2-87819-001-7)