Allyltriméthylsilane

Allyltriméthylsilane
Structure de l'allyltriméthylsilane
Identification
Nom UICPA	triméthyl(prop-2-ényl)silane
N^o CAS	762-72-1
N^o ECHA	100.011.003
N^o CE	212-104-5
PubChem	69808
SMILES	C[Si](C)(C)CC=C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H14Si/c1-5-6-7(2,3)4/h5H,1,6H2,2-4H3 Std. InChIKey : HYWCXWRMUZYRPH-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C6H14Si  [Isomères]CH2=CHCH2Si(CH3)3
Masse molaire[2]	114,260 9 ± 0,006 1 g/mol C 63,07 %, H 12,35 %, Si 24,58 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−20 °C[1]
T° ébullition	85 °C[1]
Masse volumique	0,714 g/cm^3[1]
T° d'auto-inflammation	294 °C[1]
Point d’éclair	−17 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H225, H411, P210, P303+P361+P353 et P403+P233 H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche.
NFPA 704[1]
3 0 0
Transport[1]
-    1993    Numéro ONU : 1993 : LIQUIDE INFLAMMABLE, N.S.A. Classe : 3 Étiquette : 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L'allyltriméthylsilane est un composé organique de formule semi-développée CH₂=CHCH₂Si(CH₃)₃ qui consiste en un groupe allyle CH₂=CHCH₂– greffé sur un radical triméthylsilyle –Si(CH₃)₃. Il est utilisé comme réactif en synthèse organique où, par exemple, par réaction avec du n-butyllithium, il fournit le carbanion qui permet d'insérer par addition nucléophile un groupe allyle triméthylsilylé comme dans la synthèse du dodécaédrane[3]. C'est également un silane allylique nucléophile couramment utilisé dans la réaction de Sakurai avec des composés carbonylés[4] :

• 
  Schéma général d'une réaction de Sakurai avec l'allyltriméthylsilane.

Notes et références

1. « Fiche du composé Allyltrimethylsilane, 98+%  », sur Alfa Aesar (consulté le 7 mai 2022).
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. (en) Leo A. Paquette, Robert J. Ternansky, Douglas W. Balogh et Gary Kentgen, « Total synthesis of dodecahedrane », Journal of the American Chemical Society, vol. 105, n^o 16,‎ août 1983, p. 5446-5450 (DOI 10.1021/ja00354a043, lire en ligne)
4. (en) Akíra Hosomi et Hideki Sakurai, « Syntheses of γ,δ-unsaturated alcohols from allylsilanes and carbonyl compounds in the presence of titanium tetrachloride », Tetrahedron Letters, vol. 17, n^o 16,‎ avril 1976, p. 1295-1298 (DOI 10.1016/S0040-4039(00)78044-0, lire en ligne)