Allylamine
Identification
Nom UICPA
3-amino-prop-1-ène
Synonymes
3-aminopropène, 3-aminopropylène, 2-propènamine, 2-propèn-1-amine, allyl amine
No CAS
107-11-9
No ECHA
100.003.150
No CE
203-463-9
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C3H7N/c1-2-3-4/h2H,1,3-4H2
Apparence
liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule
C 3 H 7 N [Isomères]
Masse molaire [ 2]
57,094 4 ± 0,003 1 g /mol C 63,11 %, H 12,36 %, N 24,53 %,
Moment dipolaire
≈1,2 D [ 1]
Propriétés physiques
T° fusion
−88 °C
T° ébullition
55-58 °C
Masse volumique
0,763 0 g ·cm -3
Point d’éclair
−28 °C
Thermochimie
Cp
équation[ 3] :
C
P
=
(
18.274
)
+
(
2.6583
E
−
1
)
×
T
+
(
−
1.2102
E
−
4
)
×
T
2
+
(
1.3458
E
−
8
)
×
T
3
+
(
3.2317
E
−
12
)
×
T
4
{\displaystyle C_{P}=(18.274)+(2.6583E-1)\times T+(-1.2102E-4)\times T^{2}+(1.3458E-8)\times T^{3}+(3.2317E-12)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1 ·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
87,156 J·mol-1 ·K-1 à 25 °C.
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
298
24,85
87 126
1 526
378
104,85
102 259
1 791
418
144,85
109 327
1 915
458
184,85
116 074
2 033
498
224,85
122 505
2 146
538
264,85
128 628
2 253
578
304,85
134 452
2 355
618
344,85
139 984
2 452
658
384,85
145 233
2 544
698
424,85
150 206
2 631
738
464,85
154 912
2 713
778
504,85
159 360
2 791
818
544,85
163 559
2 865
858
584,85
167 517
2 934
899
625,85
171 336
3 001
T (K)
T (°C)
Cp
(
J
k
m
o
l
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(
J
k
g
×
K
)
{\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939
665,85
174 837
3 062
979
705,85
178 128
3 120
1 019
745,85
181 216
3 174
1 059
785,85
184 114
3 225
1 099
825,85
186 831
3 272
1 139
865,85
189 378
3 317
1 179
905,85
191 765
3 359
1 219
945,85
194 003
3 398
1 259
985,85
196 104
3 435
1 299
1 025,85
198 079
3 469
1 339
1 065,85
199 938
3 502
1 379
1 105,85
201 695
3 533
1 419
1 145,85
203 361
3 562
1 459
1 185,85
204 948
3 590
1 500
1 226,85
206 505
3 617
Précautions
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Symboles :
T+ :
Très toxique F :
Facilement inflammable N :
Dangereux pour l’environnement Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R23/24/25 : Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
R51/53 : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique.
Phrases S :
S9 : Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer.
S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette).
S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.
Écotoxicologie
Seuil de l’odorat
bas : 2,5 ppm [ 4]
Unités du SI et CNTP , sauf indication contraire.
modifier
L'allylamine est un composé organique de formule semi-développée CH2 =CH-CH2 NH2 . Ce liquide incolore est la plus simple des amines insaturées . L'allylamine peut être préparée par hydrolyse de l'isocyanate d'allyle [ 5] . Elle réagit typiquement comme une amine[ 6] .
Réaction
Des polymérisations peuvent être faites pour préparer l'homopolymère poly(hydrochlorure d'allylamine) qui sert d'électrolyte ou des copolymères.
Sécurité, toxicologie
L'allylamine est lacrymogène hautement toxique, qui figure dans la liste EPA des substances extrêmement dangereuses .
Notes
↑ (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics , Boca Raton, CRC, 16 juin 2008 , 89e éd. , 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 9-50
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 , 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8 , LCCN 96036328 )
↑ « Allylamine », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009 )
↑ Allylamine , M. T. Leffler; OrgSynth, 1943, collvol. 2, p. 24. prep=CV2P0024
↑ "Allylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Weinheim. DOI 10.1002/047084289X.ra043