Acide polyporique

Acide polyporique
Identification
Nom systématique 2,5-Dihydroxy-3,6-diphenyl-cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
No CAS 548-59-4
PubChem 11056
Propriétés chimiques
Formule C18H12O4
Masse molaire[1] 292,285 5 ± 0,016 4 g/mol
C 73,97 %, H 4,14 %, O 21,9 %, 292,29 g·mol−1
Propriétés physiques
T° fusion 310 °C[2]
Écotoxicologie
DL50 640 mg·kg−1[3]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide polyporique est un acide produit par certains champignons et le membre le plus simple de la classe des terphénylquinones. L'acide et son origine ont été décrits pour la première fois en 1877 par Carl Stahlschmidt (1831-1902)[4]. La structure de l'acide polyporique a été établie par Fritz Kögl en 1926[5].

Occurrence

L'acide polyporique est présent dans certains champignons de l'ordre des Aphyllophorales et dans le lichen des feuilles Sticta coronata. Dans le cas de Hapalopilus rutilans en particulier, la matière sèche est constituée entre 20 %[3] et 43,5% d'acide polyporeux[2].

Propriétés

L'acide polyporique forme des solvates rouges à partir de la pyridine et des solvates jaunes à partir du dioxane[2]. Dans les alcalis dilués, le composé se dissout sous la forme d'un colorant de couleur pourpre foncé et précipite sous forme d'un solide jaune ocre lorsqu'il est acidifié. Le sel de potassium violet foncé cristallise avec une solution concentrée d'hydroxyde de potassium[6].

L'acide polyporique est responsable des symptômes d'intoxication qui surviennent après avoir mangé Hapalopilus rutilans après une période de latence d'environ 12 heures. Ceux-ci sont caractérisés par des troubles nerveux centraux (troubles visuels et de coordination)[3] et une insuffisance rénale. Un symptôme caractéristique de l'intoxication à l'acide polyporique est une coloration violette de l'urine[7],[8].

Biosynthèse

L'acide polyporique se forme par dimérisation de l'acide phénylpyruvique[2].

Synthèse en laboratoire

La synthèse selon Friedrich Fichter[9], fait réagir le 1,4-diphénylbutane-2,3-dione 1 avec de l'oxalate de diéthyle 2 en présence de sodium au sens d'une double condensation céto-Claisen. L'acide polyporique 4 est obtenu à partir du dérivé primaire de cyclohexantétrone 3 via un tautomérisme céto-énol[10],[5].

Synthèse de l'acide polyporique à partir de 1,4-diphénylbutane-2,3-dione et d'oxalate de diéthyle.

Références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ a b c et d (de) « Polyporsäure », sur Römpp Online, Georg Thieme Verlag (consulté le )
  3. ↑ a b et c J. Langner, S. Bauer, J. Miersch, F.-W. Rath, Zur biologischen Wirkung der Polyporsäure. Toxikologische und biochemische Bearbeitung von zwei Vergiftungsgeschehen mit dem Zimtfarbenen Weichporling (Hapalopilus rutilans), PDF, chap. 2
  4. ↑ C. Stahlschmidt, Ueber eine neue in der Natur vorkommende organische Säure, (DOI 10.1002/jlac.18771870204), chap. 2-3
  5. ↑ a et b Fritz Kögl, Untersuchungen über Pilzfarbstoffe. V. Die Konstitution der Polyporsäure, (DOI 10.1002/jlac.19264470108), chap. 1
  6. ↑ Jan-Markus Teuscher, Neue experimentelle Designs zum Thema Naturstoffe im Chemieunterricht: Chemie mit Pilzen, Jena
  7. ↑ « Vergiftungssyndrome : Polyporsäure-Syndrom, Hapalopilus-Syndrom », Deutsche Gesellschaft für Mykologie e.V. (consulté le )
  8. ↑ Groupe Medecine & Hygiene, « Intoxications par les champignons », sur Intoxications par les champignons - Planete sante (consulté le )
  9. ↑ Fr. Fichter, Ueber synthetische p-dialkylirte Dioxychinone, (DOI 10.1002/jlac.19083610209), chap. 2-3
  10. ↑ The Complete Book on Natural Dyes & Pigments, Delhi, Asia Pacific Business Press Inc. (ISBN 81-7833-032-6)