Acide méthylphosphonique

Acide méthylphosphonique
Structure de l'acide méthylphosphonique
Identification
Nom UICPA	acide méthylphosphonique
N^o CAS	993-13-5
N^o ECHA	100.012.370
N^o CE	213-607-2
PubChem	13818
ChEBI	45129
SMILES	CP(O)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4) Std. InChIKey : YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	CH5O3P
Masse molaire[1]	96,022 4 ± 0,002 1 g/mol C 12,51 %, H 5,25 %, O 49,99 %, P 32,26 %,
Propriétés physiques
T° fusion	105 à 107 °C[2]
Précautions
SGH[2]
Danger H314, P260, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[2]
-    3261    Numéro ONU : 3261 : SOLIDE ORGANIQUE CORROSIF, ACIDE, N.S.A. Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide méthylphosphonique est un composé organique de formule chimique CH₃PO(OH)₂. Il se présente comme un solide blanc non volatil soluble dans l'eau les alcools mais faiblement soluble dans les solvants organiques.

Il peut être préparé à partir de triéthylphosphite (en) via une réaction de Michaelis-Arbuzov :

CH₃Cl + P(OC₂H₅)₃ → CH₃PO(OC₂H₅)₂ + C₂H₅Cl.

Le dialkylphosphonate est alors traité au chlorure de triméthylsilyle (CH₃)₃SiCl :

CH₃PO(OC₂H₅)₂ + 2 (CH₃)₃SiCl → CH₃PO(OSi(CH₃)₃)₂ + 2 C₂H₅Cl.

Le siloxyphosphinate est enfin hydrolysé :

CH₃PO(OSi(CH₃)₃)₂ + 2 H₂O → CH₃PO(OH)₂ + 2 HOSi(CH₃)₃.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methylphosphonic acid 98%, consultée le 6 mai 2018.