Acide méthacrylique

Acide méthacrylique
Identification
Nom UICPA	acide 2-méthyl-2-propénoïque
Synonymes	acide méthylacrylique acide méthacrylique
N^o CAS	79-41-4
N^o ECHA	100.001.096
N^o CE	201-204-4
ChEBI	25219
SMILES	C(C)(=C)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6)/f/h5H
Apparence	liquide incolore d'odeur âcre.
Propriétés chimiques
Formule	C4H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1]	86,089 2 ± 0,004 2 g/mol C 55,81 %, H 7,02 %, O 37,17 %,
Propriétés physiques
T° fusion	14,85 °C [2]
T° ébullition	162,55 °C [2]
Paramètre de solubilité δ	22,9 MPa^1/2 (25 °C)[3]
Miscibilité	dans l'eau : miscible
Masse volumique	1,009 13 g·cm^-3 (liquide,25 °C)[4]
T° d'auto-inflammation	385 °C [5]
Point d’éclair	68 °C [5]
Limites d’explosivité dans l’air	2,1–8,7 %vol à 25 °C [5]
Pression de vapeur saturante	0,87 mbar à 20 °C 1,9 mbar à 30 °C 8 mbar à 50 °C [5]
Viscosité dynamique	1,38 mPa^s à 24 °C [6]
Thermochimie
ΔfH^0gaz	−367,3 kJ·mol^-1 [2]
ΔfH^0liquide	−414,8 kJ·mol^-1 [2]
ΔfusH°	8,062 5 kJ·mol^-1 à 287,5 K [2]
ΔvapH°	47,5 kJ·mol^-1 [2]
Cp	159,7 J·K^-1·mol^-1 (liquide,298,15 K) équation[7] : ${\displaystyle C_{P}=(-28.131)+(5.4744E-1)\times T+(-5.3877E-4)\times T^{2}+(2.8583E-7)\times T^{3}+(-6.0864E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K. Valeurs calculées : 94,29 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 94 245 1 095 358 84,85 110 917 1 288 388 114,85 118 483 1 376 418 144,85 125 580 1 459 448 174,85 132 238 1 536 478 204,85 138 485 1 609 508 234,85 144 349 1 677 538 264,85 149 859 1 741 568 294,85 155 038 1 801 598 324,85 159 912 1 858 628 354,85 164 505 1 911 658 384,85 168 837 1 961 688 414,85 172 931 2 009 718 444,85 176 805 2 054 749 475,85 180 599 2 098 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 779 505,85 184 084 2 138 809 535,85 187 402 2 177 839 565,85 190 569 2 214 869 595,85 193 599 2 249 899 625,85 196 504 2 283 929 655,85 199 295 2 315 959 685,85 201 983 2 346 989 715,85 204 576 2 376 1 019 745,85 207 083 2 405 1 049 775,85 209 511 2 434 1 079 805,85 211 864 2 461 1 109 835,85 214 148 2 488 1 139 865,85 216 365 2 513 1 169 895,85 218 518 2 538 1 200 926,85 220 675 2 563
PCI	−2 016,7 kJ·mol^-1 (liquide) [2]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}1.43}$ [8]
Précautions
SIMDUT[9]
B3, D1B, E, F,
NFPA 704[10]
2 3 2
Directive 67/548/EEC[11]
C Numéro index : 607-088-00-5 Classification : Xn; R21/22 - C; R35 Symboles : C : Corrosif Phrases R : R35 : Provoque de graves brûlures. R21/22 : Nocif par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S45 : En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l’étiquette). S1/2 : Conserver sous clef et hors de portée des enfants. S36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 21/22, 35, Phrases S : 1/2, 26, 36/37/39, 45,
Transport[5]
89    2531    Code Kemler : 89 : matière corrosive ou présentant un degré mineur de corrosivité pouvant produire spontanément une réaction violente Numéro ONU : 2531 : ACIDE MÉTHACRYLIQUE STABILISÉ Classe : 8 Étiquette : 8 : Matières corrosives Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
LogP	0,93 [5]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide méthacrylique ou acide méthylacrylique est un acide carboxylique de formule brute C₄H₆O₂.

Historique

L'histoire de l'acide méthacrylique commence en 1865, année où il est synthétisé pour la première fois à partir du méthacrylate d'éthyle[6]. Il faut toutefois attendre les travaux de Otto Röhm sur la polymérisation pour que l'intérêt devienne commercial en 1901. Ce dernier fonda une compagnie et après la Première Guerre mondiale, développa une voie de synthèse à partir de la cyanohydrine d'éthylène (2-cyanoéthanol), puis plus tard en compagnie de Walter Bauer, il utilisa la cyanohydrine d'acétone (2-cyano-2-propanol). En 1931, il obtint un polymère solide transparent qui est considéré comme un des premiers verres organiques.

Propriétés physico-chimiques

L'acide méthacrylique est très réactif avec les groupes carboxyles, vinyles et esters[6].

Les principales réactions sont[6]:

• Addition sur la double liaison carbone-carbone

Addition de groupes cyanures, halogénures, alcools, de sulfures ou d'amines conduit à des dérivés de l'acide 2-méthylpropanoïque

• Réaction de Diels-Alder

Réaction avec des diènes selon le schéma de la réaction de Diels-Alder.

• Estérification

Estérification avec des alcools qui produit des esters.

• Polymérisation

L'acide polymérise facilement en présence d'initiateurs radicalaires (peroxydes, UV). L'absence d'oxygène est nécessaire sous peine de former des radicaux hydroperoxydes. Les monomères peuvent être récupérés après polymérisation par chauffage à des températures de plus de 300 °C.

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) « 2-Propenoic acid, 2-methyl- », sur NIST/WebBook, consulté le
3. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
4. (en) Jaime Wisniak, Gladis Cortez, René D. Peralta, Ramiro Infante et Luis E. Elizalde, « Some Thermodynamic Properties of the Binary Systems of Toluene with Butyl Methacrylate, Allyl Methacrylate, Methacrylic Acid », Journal of Solution Chemistry, vol. 36, n^o 8,‎ août 2007, p. 997-1022 (DOI 10.1007/s10953-007-9165-y)
5. Entrée « Methacrylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 25 janvier 2010 (JavaScript nécessaire)
6. (en) William Jr.1 Bauer, Methacrylic Acid and Derivatives, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000
7. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
8. (en) V. N. Verezhnikov et I. N. Pshenichnaya, « Heterocoagulation of anionic and cationic latexes with particles bearing intrinsic charge », Russ. J. Appl. Chem., vol. 79, n^o 7,‎ juillet 2007, p. 1158-1161 (DOI 10.1134/S1070427206070226)
9. « Acide méthacrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 janvier 2010
10. UCB Université du Colorado
11. « acide méthacrylique », sur ESIS, consulté le