Acide glutaconique

Acide trans-glutaconique
Structure des acides cis-glutaconique (à gauche) et trans-glutaconique (à droite)
Identification
Nom UICPA	acide (E)-pent-2-ènedioïque
Synonymes	acide pent-2-ène-1,5-dioïque
N^o CAS	1724-02-3 (racémique) 628-48-8 (forme E ou trans) 505-36-2 (forme Z ou cis)
N^o CE	217-027-0 (racémique)
PubChem	5280498 (forme trans)
ChEBI	15670
SMILES	C(/C=C/C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H6O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-2H,3H2,(H,6,7)(H,8,9)/b2-1+ Std. InChIKey : XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C5H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1]	130,098 7 ± 0,005 6 g/mol C 46,16 %, H 4,65 %, O 49,19 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L’acide glutaconique est un composé chimique de formule HOOC–CH₂–CH=CH–COOH. C'est un acide dicarboxylique à cinq atomes de carbone présentant une double liaison et donc deux diastéréoisomères cis et trans, soit respectivement les configurations Z et E.

L'acide glutaconique est structurellement proche de l'acide glutarique HOOC–CH₂–CH₂–CH₂–COOH, qui en est l'équivalent saturé.

L'acide cis-glutaconique a une température de fusion de 130-132 °C, sensiblement inférieure à celle de l'isomère trans. On peut le produire par bromation de l'acide lévulinique HOOC–CH₂–CH₂–CO–CH₃ suivie d'un traitement de la dibromocétone par le carbonate de calcium CaCO₃[2].

La forme trans est biologiquement active, sa forme activée étant la glutaconyl-CoA. Elle est métaboliquement liée à l'acide glutarique et à l'acide 3-hydroxyglutarique. Son accumulation dans l'acidurie glutarique de type 1 provoque des lésions principalement cérébrales[3].

L'anhydride glutaconique, résultant de la déshydratation des carboxyles, existe en solution essentiellement sous forme du tautomère dicarbonyle. Il s'agit d'un solide incolore fondant à 77-82 °C. Il peut être produit à partir aussi bien de la forme cis que de la forme trans de l'acide glutaconique, cette dernière s'isomérisant dans les conditions de la réaction[4].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) W. Buckel, A. J. Pierik, S. Plett, A. Alhapel, D. Suarez, S.-m. Tu, B. T. Golding, « Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B₁₂-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate », Eur. J. Inorg. Chem., n^o 18,‎ 2006, p. 3622-3626 (DOI 10.1002/ejic.200600405)
3. (en) S. L. Chow, C. Rohan et A. A. M. Morris, « Case Report: Rhabdomyolysis in Glutaric Aciduria Type I », Journal of Inherited Metabolic Disease, vol. 26, n^o 7,‎ 2003, p. 711-712 (lire en ligne) DOI 10.1023/B:BOLI.0000005635.89043.8a PMID 14707521
4. (en) S. P. Briggs, D. I. Davies, R. F. Newton, D. P. Reynolds, « The Structure of Glutaconic Anhydride and the Synthetic Utility of its Diels–Alder Adduct with Cyclopentadiene », J. Chem. Soc. Perkin Trans I, vol. 146,‎ 1981, p. 146-149 (DOI 10.1039/P19810000146)

• (en) Human Metabolome Database « Showing metabocard for Glutaconic acid (HMDB00620) »