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Acide benzènedicarboxylique L'acide benzèndicarboxylique est un composé aromatique de formule brute C8H6O4. Il est constitué d'un cycle benzénique substitué par deux groupes carboxyle (COOH). Comme tous les benzènes disubstitués, il existe sous la forme de trois isomères structuraux, les composés ortho, méta et para, selon la position relative des deux substituants sur le cycle. Ces trois isomères sont principalement connus sous leurs noms triviaux, l'acide phtalique, l'acide isophtalique et l'acide téréphtalique, et sont parfois appelés collectivement les « acides phtaliques » .
Propriétés
| Acide benzèndicarboxylique
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| Nom systématique
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Acide benzène-1,2-dicarboxylique
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Acide benzène-1,3-dicarboxylique
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Acide benzène-1,4-dicarboxylique
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| Autres noms
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Acide phtalique
Acide orthobenzènedicarboxylique
Acide o-benzènedicarboxylique
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Acide isophtalique
Acide métabenzènedicarboxylique
Acide m-benzènedicarboxylique
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Acide téréphtalique
Acide parabenzènedicarboxylique
Acide p-benzènedicarboxylique
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| Structure
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| N° CAS
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88-99-3
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1121-91-5
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100-21-0
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| Numéro ECHA
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100.001.703
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100.004.098
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100.002.573
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| PubChem
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1017
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8496
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7489
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| Formule chimique
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C8H6O4
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| Masse moléculaire
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166,13 g mol−1
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| État (CNTP)
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solide
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| Apparence
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solide incolore
et inodore[1]
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poudre cristalline blanche
quasiment inodore[2]
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poudre cristalline blanche
à l'odeur acidulée[3]
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| Point de fusion
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191 °C[1]
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346 °C[2],[note 1]
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| Point d'ébullition
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> 191 °C (décomposition)[1],[note 2]
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| Masse volumique
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1,14 g·cm-3 (20 °C)[1]
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0,71 g·cm-3 (22 °C)[2]
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1,135 g·cm-3 (20 °C)[3]
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| Point d'éclaircoupelle fermée
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168 °C (coupelle fermée)[1]
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260 °C (coupelle ouverte)[3]
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| Point d'auto-inflammation
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700 °C[2]
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496 °C[3]
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| Solubilité dans l'eau
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5,47 g·l-1 (20 °C)[1]
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0,12 g·l-1 (25 °C)[2]
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15 mg·l-1 (20 °C)[3]
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| pKA1[4]
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2,95 |
3,62 |
3,54
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| pKA2[4]
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5,41 |
4,60 |
4,46
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| LogP
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0,73[1]
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1,66[2]
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2[3]
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| SGH
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Attention[1]
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– [2]
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– [3]
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| Phrases H et P[1],[2],[3]
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H315, H319 et H335H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
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–
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P261, P280 et P305+P351+P338P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P304+P340, P405 et P501P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
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–
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Notes
- ↑ également point triple.
- ↑ se décompose au dessus de 191 °C. La température de 284 °C parfois mentionnée dans la littérature correspond à la décomposition de l'anhydride phtalique[1].
Références
- ↑ a b c d e f g h i et j Entrée « Phthalic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a b c d e f g et h Entrée « Isophthalic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a b c d e f g et h Entrée « Terephthalic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 16 décembre 2020 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a et b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
Voir aussi
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