Acide alpha-aminobutyrique

Acide α-aminobutyrique
Structure de l'acide L-α-aminobutyrique
Identification
Nom UICPA	acide 2-aminobutyrique
Synonymes	homoalanine, Abu
N^o CAS	2835-81-6 80-60-4 (racémique) 1492-24-6 (énantiomère (2S)-L(+))
N^o ECHA	100.001.179, 100.018.260 100.018.742, 100.001.179, 100.018.260
N^o CE	220-616-5
PubChem	6657
ChEBI	35621
SMILES	CCC(N)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H9NO2/c1-2-3(5)4(6)7/h3H,2,5H2,1H3,(H,6,7) Std. InChIKey : QWCKQJZIFLGMSD-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C4H9NO2  [Isomères]
Masse molaire[1]	103,119 8 ± 0,004 6 g/mol C 46,59 %, H 8,8 %, N 13,58 %, O 31,03 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide α-aminobutyrique ou acide 2-aminobutanoïque est un acide α-aminé non protéinogène également appelé homoalanine, dans la mesure où sa chaîne latérale contient un groupe méthylène –CH₂– supplémentaire par rapport à l'alanine.

C'est un substrat d'enzymes qui synthétisent certains peptides non ribosomiques ; l'un de ces peptides est notamment l'acide ophtalmique, un tripeptide tirant son nom du fait qu'il a été isolé pour la première fois à partir de cristallin de veau.

L'acide α-aminobutyrique est un isomère de l'acide γ-aminobutyrique (GABA), un neurotransmetteur, ainsi que de l'acide β-aminobutyrique, d'occurrence naturelle bien plus rare[2].

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. (en) Jurriaan Ton et Brigitte Mauch-Mani, « β-amino-butyric acid-induced resistance against necrotrophic pathogens is based on ABA-dependent priming for callose », Plant Journal, vol. 38, n^o 1,‎ avril 2004, p. 119-130 (PMID 15053765, DOI 10.1111/j.1365-313X.2004.02028.x, lire en ligne)