Acide 2,3-dihydroxybenzoïque

Acide 2,3-dihydroxybenzoïque
Identification
Nom UICPA	acide 2,3-dihydroxybenzoïque
Synonymes	2,3-DHB
N^o CAS	303-38-8
N^o ECHA	100.005.582
N^o CE	206-139-5
N^o RTECS	DG8576490
PubChem	1924847707
SMILES	c1cc(c(c(c1)O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) InChIKey : GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYAE Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O4/c8-5-3-1-2-4(6(5)9)7(10)11/h1-3,8-9H,(H,10,11) Std. InChIKey : GLDQAMYCGOIJDV-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide incolore
Propriétés chimiques
Formule	C7H6O4  [Isomères]
Masse molaire[2]	154,120 1 ± 0,007 2 g/mol C 54,55 %, H 3,92 %, O 41,52 %,
pKa	2,914 à 25 °C[1]
Propriétés physiques
T° fusion	204-206 °C[3]
Précautions
SGH[3]
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL50	> 3 g·kg^-1 (lapin, oral)[4]
LogP	1,2[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide 2,3-dihydroxybenzoïque (2,3-DHB) est un composé organique aromatique. C'est l'un des six isomères de l'acide dihydroxybenzoïque (DHB), constitué d'un cycle benzénique substitué par deux fonction alcool (phénol) et une fonction acide carboxylique. Il se présente sous la forme d'un solide incolore.

Il est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique, lui-même synthétisé à partir de l'acide shikimique.

Il fait partie de nombreux sidérophores, molécules complexant fortement les ions fer facilitant son absorption chez les bactéries. Ce fait peut s'expliquer par sa structure : le 2,3-DHB est constitué d'un groupe catéchol qui lorsqu'il est déprotoné peut lier fortement des centres fer, et sa partie acide carboxylique permet de rattacher la molécule à de nombreux composés via une liaison amide. On peut citer parmi ces sidérophores l'entérobactine, un sidérophore à haute affinité qui contient trois substituants, dihydroxybenzoyle liés au depsitripeptide de la sérine[5].

Notes et références

1. (en) « Acide 2,3-dihydroxybenzoïque », sur ChemIDplus, consulté le 3 juillet 2011
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
4. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 196, Pg. 478, 1976.
5. (en) I. G. O'Brien, G. B. Cox, F. Gibson, « Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli », Biochimica et Biophysica Acta, vol. 201, n^o 3,‎ 1970, p. 453–60 (PMID 4908639)

• (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « 2,3-Dihydroxybenzoic acid » (voir la liste des auteurs).