Acétone azine
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Identification |
Nom UICPA
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N-(propan-2-ylidèneamino)propan-2-imine
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Synonymes
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cétazine (ketazine), acétone cétazine, diméthyl cétazine, (1-méthyléthylidène)hydrazone-2-propanone, (1-méthyléthylidène)hydrazone-acétone, 2,2'-azinobispropane, bis(propan-2-ylidène)hydrazine
Dimethyl ketazine
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No CAS
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627-70-3
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No ECHA
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100.010.009 |
No CE
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211-009-6
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PubChem
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79085
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SMILES
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InChI
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InChI : vue 3D InChI=1S/C6H12N2/c1-5(2)7-8-6(3)4/h1-4H3 InChIKey : PFLUPZGCTVGDLV-UHFFFAOYSA-N
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Apparence
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liquide jaune pâle[1]
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Propriétés chimiques |
Formule
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C6H12N2 [Isomères]
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Masse molaire[2]
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112,172 9 ± 0,006 g/mol C 64,24 %, H 10,78 %, N 24,97 %,
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Propriétés physiques |
T° fusion
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−125 °C[1],[3],[4]
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T° ébullition
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133 °C[4] à 1017 hPa[1], à 763 mmHg[3]
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Masse volumique
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0,842 g·cm-3[1] à 25 °C[3]
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Point d’éclair
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31 °C[1],[3]
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Propriétés optiques |
Indice de réfraction
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= 1,454[3]
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Précautions |
SGH[1],[3] |
H226, H302, H311, H315, H319, H335, H350, P201, P261, P280, P305+P351+P338 et P308+P313H226 : Liquide et vapeurs inflammables H302 : Nocif en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires H350 : Peut provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.
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NFPA 704[réf. nécessaire] |
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Transport[3] |
Numéro ONU :1992 : LIQUIDE INFLAMMABLE, TOXIQUE, N.S.A. Classe :6.1 Code de classification :3 : Liquides inflammables Étiquette :6.1 : Matières toxiques |
Écotoxicologie |
DL50
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245 mg/kg (souris, oral)[4] 423 mg/kg (rat, oral)[4] 652 mg/kg (rat, peau)[4]
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LogP
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(octanol/eau) 4,360[4]
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Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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L'acétone azine est un composé organique de formule semi-développée (CH3)2C=N-N=C(CH3)2. C'est la plus simple cétazine. Elle est un intermédiaire dans certains procédés de fabrication d'hydrazine.
Synthèse
L'acétone azine peut être préparé à partir de l'acétone et de l'hydrazine selon la méthode classique de préparation des azines[5]:
- 2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2
Elle peut également être produit à partir de l'acétone, d'ammoniac (2 éq.) et de peroxyde d'hydrogène (1 éq.)[6]. La première étape est la formation d'acétone imine Me2C=NH (2 éq.). Celle-ci est ensuite oxydée par le peroxyde d'hydrogène à travers un mécanisme complexe pour donner la 3,3-diméthyloxaziridine qui réagit avec une autre molécule d'ammoniac pour produire de l'acétone hydrazone. L'hydrazone se condense ensuite avec une autre molécule d'acétone pour produire la cétazine. L'acétone azine produite est extraite par distillation du mélange réactionnel sous forme de son azéotrope avec l'eau (n(H2O) / n(azine) ≈ 6)[7].
Utilisation
L'acétone azine peut être utilisée pour préparer l'acétone-hydrazone et le 2-diazopropane[5]:
L'hydrazine peut être produit par hydrolyse de l'acétone azine et catalyse acide[8] ce qui correspond à la réaction inverse de formation de la cétazine à partir de l'hydrazine :
- 2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4
Notes et références
- ↑ a b c d e f et g Entrée « Acetone azine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4/6/2016 (JavaScript nécessaire)
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f et g Fiche Sigma-Aldrich du composé Acetone azine 98%, consultée le 5/6/2016.
- ↑ a b c d e et f (en) « Acétone azine », sur ChemIDplus.
- ↑ a et b A. C. Day, M. C. Whiting, Acetone Hydrazone, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 3, Coll. Vol. 6, p. 10. DOI 10.15227/orgsyn.050.0003
- ↑ US 3972878 : Jean-Pierre Schirmann, Jean Combroux & Serge Yvon Delavarenne, Method for preparing azines and hydrazones, 03-08-1976. US 3978049 : Jean-Pierre Schirmann, Pierre Tellier, Henri Mathais et al., Process for the preparation of hydrazine compounds, 31-08-1976.
- ↑ US 4724133 : Jean-Pierre Schirmann, Jean Combroux & Serge Y. Delavarenne, Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate, 09-02-1988.
- ↑ E. C. Gilbert, Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone, J. Am. Chem. Soc., 1929, vol. 51(11), pp. 3394–3409. DOI 10.1021/ja01386a032.
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