5-Nitroimidazole

5-Nitroimidazole
Structure du 5-nitroimidazole.
Identification
Nom UICPA	5-nitro-1H-imidazole
N^o CAS	3034-38-6
N^o ECHA	100.019.296
N^o CE	221-224-7
PubChem	18208
ChEBI	64635
SMILES	C1=C(NC=N1)[N+](=O)[O-] PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C3H3N3O2/c7-6(8)3-1-4-2-5-3/h1-2H,(H,4,5) InChIKey : VYDWQPKRHOGLPA-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C3H3N3O2
Masse molaire[1]	113,074 8 ± 0,003 8 g/mol C 31,87 %, H 2,67 %, N 37,16 %, O 28,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	303 °C
Précautions
SGH
Attention H302, H312, H315, H319, H332 et H335 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 5-nitroimidazole est un composé organique de formule O₂NC₃H₂N₂H. C'est l'isomère de position le plus courant parmi les nitroimidazoles ; son groupe nitro est situé en position 5 sur le cycle imidazole. Il appartient à la classe des nitroimidazoles, antibiotiques dont la structure est similaire[2].

Synthèse

Le 5-nitroimidazole est synthétisé par la réaction de nitration de l'imidazole avec un mélange d'acide nitrique et d'acide sulfurique :

C₃H₃N₂H + HNO₃ + H₂SO₄ → O₂NC₃H₂N₂H + H₂O

Références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. Edwards, « Nitroimidazole drugs-action and resistance mechanisms I. Mechanism of action », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 31, n^o 1,‎ 1993, p. 9–20 (PMID 8444678, DOI 10.1093/jac/31.1.9)