2-Phényléthanol

2-phényléthanol
Identification
Nom UICPA	2-phényléthanol
Synonymes	Benzèneéthanol; Benzylcarbinol; Phényléthanol; alcool phénéthylique
N^o CAS	60-12-8
N^o ECHA	100.000.415
N^o CE	200-456-2
DrugBank	DB02192
PubChem	6054
FEMA	2858
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C8H10O  [Isomères]
Masse molaire[3]	122,164 4 ± 0,007 4 g/mol C 78,65 %, H 8,25 %, O 13,1 %,
Moment dipolaire	1,66 D [2]
Propriétés physiques
T° fusion	−27 °C[4]
T° ébullition	219 à 221 °C[4]
Solubilité	dans l'eau : faible[1].
Paramètre de solubilité δ	23,9 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[2]
Masse volumique	1,017 g·cm^-3[4]
Point d’éclair	102 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air	1,4 %vol[1]
Pression de vapeur saturante	à 20 °C : 8 Pa[1]
Thermochimie
Cp	équation[5] : ${\displaystyle C_{P}=(-41.581)+(7.7144E-1)\times T+(-6.0352E-4)\times T^{2}+(2.4945E-7)\times T^{3}+(-4.5938E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 141,023 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 140 952 1 154 378 104,85 176 325 1 443 418 144,85 192 248 1 574 458 184,85 207 086 1 695 498 224,85 220 904 1 808 538 264,85 233 764 1 914 578 304,85 245 727 2 011 618 344,85 256 847 2 102 658 384,85 267 179 2 187 698 424,85 276 773 2 266 738 464,85 285 677 2 338 778 504,85 293 937 2 406 818 544,85 301 594 2 469 858 584,85 308 689 2 527 899 625,85 315 415 2 582 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 321 480 2 632 979 705,85 327 084 2 677 1 019 745,85 332 255 2 720 1 059 785,85 337 020 2 759 1 099 825,85 341 399 2 795 1 139 865,85 345 414 2 827 1 179 905,85 349 080 2 857 1 219 945,85 352 413 2 885 1 259 985,85 355 422 2 909 1 299 1 025,85 358 117 2 931 1 339 1 065,85 360 503 2 951 1 379 1 105,85 362 582 2 968 1 419 1 145,85 364 355 2 982 1 459 1 185,85 365 819 2 994 1 500 1 226,85 366 992 3 004
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}}$ 2,3310 [2]
Précautions
SIMDUT[6]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
1 2 0
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	antimicrobien, antiseptique, désinfectant
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-phényléthanol (C₈H₁₀O) est un liquide incolore à douce odeur de rose[7] avec des notes vertes de jacinthe.

Sources

Le 2-phényléthanol est obtenu par synthèse du benzène et de l'oxyde d'éthylène mais il est naturellement présent dans les essences de rose, de géranium et de néroli et dans certains vins comme le gewurztraminer et dans les huangjiu[8] (vin de céréale chinois).

Chimie

Le 2-phényléthanol est composé d'un cycle aromatique ramifié à une chaîne alcool à 2 atomes de carbone (éthanol).

Utilisations

C'est un agent antimicrobien, un antiseptique et un désinfectant qui est aussi largement utilisé dans l'industrie de la parfumerie pour son odeur aromatique de rose et ses propriétés conservatrices[4].

Il est aussi utilisé dans les arômes et est reconnu GRAS (sans danger) par la FDA (numéro FEMA 2858). En plus de son odeur, il a un goût légèrement amer puis sucré rappelant la pêche[7].

Notes et références

1. ALCOOL PHENYL ETHYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9 et 0-471-98369-1, LCCN 98018212)
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. (en) Showing card for 2-Phenyl-Ethanol (DB02192) Drugbank
5. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-859-2 et 0-88415-859-4, LCCN 96036328)
6. « Alcool phénétylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
7. (en) George Burdock, Fenaroli's handbook of flavor ingredients, Boca Raton, Fla, CRC Press, 2005, 1864 p. (ISBN 978-0-8493-3034-6, OCLC 55596574), p. 1522-1523
8. Wenlai Fan, Yan Xu, « Characterization of Volatile and Semi-Volatile Compounds in Chinese Rice Wines by Headspace Solid Phase Microextraction Followed by Gas Chromatography-Mass Spectrometry », Journal of the Institute of Brewing, vol. 114, n^o 2,‎ 2008, p. 172–179 (ISSN 2050-0416, DOI 10.1002/j.2050-0416.2008.tb00323.x, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2012)

Voir aussi

Articles connexes

• Arôme

Liens externes

• (en) Compound Display 6054 NCBI database
• (en) COMPOUND: C05853 www.Genome.net