| 2-Furanone
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Structure de la 2-furanone |
| Identification |
| Nom UICPA
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furan-2(5H)-one
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| Synonymes
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2-buténolide
2-oxo-2,5-dihydrofurane
γ-crotonolactone
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| No CAS
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497-23-4
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| No ECHA
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100.007.128 |
| No CE
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207-839-3
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| No RTECS
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LU3453000
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| PubChem
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10341
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| ChEBI
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38118
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| SMILES
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| InChI
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Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2 Std. InChIKey : VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N |
| Propriétés chimiques |
| Formule
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C4H4O2 [Isomères]
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| Masse molaire[1]
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84,073 4 ± 0,004 1 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
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| Propriétés physiques |
| T° fusion
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4 à 5 °C[2]
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| T° ébullition
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86 à 87 °C[2] à 1,6 kPa
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| Masse volumique
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1,185 g·cm-3[2] à 25 °C
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| Point d’éclair
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101 °C[2]
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| Précautions |
| SGH[2] |
 Attention H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. |
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La 2-furanone est une lactone hétérocyclique. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore généralement appelé buténolide, et c'est en fait le plus simple des buténolides. Elle est préparée par oxydation du furfural[3] :
Elle est en équilibre avec un tautomère, le 2-hydroxyfurane, qui est un intermédiaire de l'interconversion entre les formes β- et α-furanone, catalysée par une base. La forme β est la plus stable.
La 2-furanone peut être convertie en furane par un procédé en deux étapes de réduction suivie d'une déshydratation.
Notes et références
