2-Chlorophénol

2-Chlorophénol
Identification
Nom UICPA	2-Chlorophénol
Synonymes	2-Hydroxychlorobenzène o-Chlorophénol
N^o CAS	95-57-8
N^o ECHA	100.002.213
N^o CE	202-433-2
PubChem	7245
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)O)Cl PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5ClO/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,8H
Apparence	liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
Formule	C6H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[3]	128,556 ± 0,007 g/mol C 56,06 %, H 3,92 %, Cl 27,58 %, O 12,45 %,
pKa	8,56[2]
Propriétés physiques
T° fusion	9,8 °C[4].
T° ébullition	174 °C[5]
Solubilité	28,5 g·l^-1 (eau, 20 °C)[5]
Masse volumique	1,257 3 g·cm^-3 à 25 °C[6].
T° d'auto-inflammation	550 °C[5]
Point d’éclair	85 °C[5]
Pression de vapeur saturante	1,32 mbar à 12 °C 2,3 mbar à 20 °C 4,0 mbar à 30 °C 15,0 mbar à 50 °C[5]
Thermochimie
ΔfusH°	12,523 kJ·mol^-1 à 9,85 °C[4]
ΔvapH°	52,4 kJ·mol^-1 à 24,14 °C[7].
Cp	188,7 J·mol^-1·K^-1 à 8,85 °C[4] équation[8] : ${\displaystyle C_{P}=(-30.256)+(6.6657E-1)\times T+(-6.5807E-4)\times T^{2}+(3.2782E-7)\times T^{3}+(-6.5085E-11)\times T^{4}}$ Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K. Valeurs calculées : 118,158 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 298 24,85 118 105 919 378 104,85 144 057 1 121 418 144,85 155 345 1 208 458 184,85 165 624 1 288 498 224,85 174 976 1 361 538 264,85 183 480 1 427 578 304,85 191 209 1 487 618 344,85 198 233 1 542 658 384,85 204 618 1 592 698 424,85 210 428 1 637 738 464,85 215 719 1 678 778 504,85 220 545 1 716 818 544,85 224 958 1 750 858 584,85 229 002 1 781 899 625,85 232 810 1 811 T (K) T (°C) Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}$ Cp ${\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}$ 939 665,85 236 234 1 838 979 705,85 239 405 1 862 1 019 745,85 242 353 1 885 1 059 785,85 245 105 1 907 1 099 825,85 247 681 1 927 1 139 865,85 250 101 1 945 1 179 905,85 252 378 1 963 1 219 945,85 254 522 1 980 1 259 985,85 256 540 1 996 1 299 1 025,85 258 432 2 010 1 339 1 065,85 260 198 2 024 1 379 1 105,85 261 831 2 037 1 419 1 145,85 263 322 2 048 1 459 1 185,85 264 655 2 059 1 500 1 226,85 265 841 2 068
Précautions
SGH[9]
Attention H302, H312, H332 et H411 H302 : Nocif en cas d'ingestion H312 : Nocif par contact cutané H332 : Nocif par inhalation H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme
SIMDUT[10]
B3, D1A, D2A, E, B3 : Liquide combustible point d'éclair = 64 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves létalité aiguë : DL50 orale (rat) = 40 mg·kg^-1 D2A : Matière très toxique ayant d'autres effets toxiques embryotoxicité chez l'animal E : Matière corrosive nécrose de la peau chez l'animal Divulgation à 0,1 % selon les critères de classification
NFPA 704
2 3 0
Transport
60    2021    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2021 : CHLOROPHÉNOLS LIQUIDES Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	345 mg·kg^-1 (souris, oral) 40 mg·kg^-1 (rat, oral)[2]
LogP	2,15[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2-chlorophénol est un chlorophénol de formule brute C₆H₅ClO. C'est un polluant des milieux aquatiques et un agent de désinfection.

Propriété physico-chimiques

Ce composé forme des azéotropes avec le toluène, l'acétophénone, le 2-bromotoluène, l'octan-2-ol et l'octan-2-one.

Production et synthèse

La voie de synthèse la plus utilisée est la chloration directe du phénol fondu avec du chlore gazeux[11]. Cette réaction donne des ortho- et para-chlorophénols dans un ratio qui dépend de la température. La formation du 2-chlorophénol est favorisée à haute température et dans un solvant aprotique non-polaire tel l'hexane, le tétrachlorure de carbone ou le dichloroéthane.

Notes et références

1. o - CHLOROPHENOL, Fiches internationales de sécurité chimique
2. (en) « 2-Chlorophénol », sur ChemIDplus, consulté le 24 février 2009
3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
4. « 2-Chlorophenol », sur nist.gov (consulté le 24 février 2009).
5. Entrée « 2-Chlorophenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2009 (JavaScript nécessaire)
6. (en) W. F. Anzilotti et B. Columba Curran, « Electric Moments of Ortho-substituted Phenols and Anisoles. I. Halogen Derivatives », Journal of the American Society, vol. 65, n^o 4,‎ avril 1943, p. 607-611 (ISSN 0002-7863)
7. (en) Sergey P. Verevkin, Vladimir N. Emel'yanenko et Andreas Klamt, « Thermochemistry of Chlorobenzenes and Chlorophenols: Ambient Temperature Vapor Pressures and Enthalpies of Phase Transitions », Journal of Chemical and Engineering Data, vol. 52, n^o 2,‎ 30 décembre 2007, p. 499-510 (ISSN 0021-9568)
8. (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-858-6)
9. Numéro index 604-008-00-0 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
10. « Chlorophénol (ortho-) » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
11. François Muller et Liliane Caillard, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Chlorophenols, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, 2002