2,6-Xylénol

2,6-Xylénol
Structure du 2,6-xylénol
Identification
Nom UICPA	2,6-diméthylphénol
N^o CAS	576-26-1
N^o ECHA	100.008.547
N^o CE	209-400-1
N^o RTECS	ZE6125000
PubChem	11335
ChEBI	180557
SMILES	CC1=C(C(=CC=C1)C)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C8H10O/c1-6-4-3-5-7(2)8(6)9/h3-5,9H,1-2H3 Std. InChIKey : NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide cristallisé incolore à jaunâtre s'assombrissant à la lumière ou après exposition à l'air, et à l'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule	C8H10O  [Isomères]
Masse molaire[2]	122,164 4 ± 0,007 4 g/mol C 78,65 %, H 8,25 %, O 13,1 %,
Propriétés physiques
T° fusion	46 à 48 °C[1]
T° ébullition	203 °C[1]
Solubilité	6,1 g/L[1] à 25 °C
Masse volumique	1,13 g/cm^3[1] à 25 °C 0,89 g/cm^3[1] à 48 °C
T° d'auto-inflammation	> 500 °C[1]
Point d’éclair	85 °C[1]
Précautions
SGH[1]
Danger H314, H335, H411, P260, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires H335 : Peut irriter les voies respiratoires H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340+P310 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON/un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[3]
2 3 0
Transport[1]
60    2261    Code Kemler : 60 : matière toxique ou présentant un degré mineur de toxicité Numéro ONU : 2261 : XYLÉNOLS Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
DL50	296 mg/kg[1] (souris, oral)
LogP	2,36[1] (octanol/eau)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 2,6-xylénol, ou 2,6-diméthylphénol, est un composé chimique de formule HOC₆H₃(CH₃)₂. Cet isomère du xylénol est un monomère du poly(oxyde de p-phénylène) (PPO).

Le 2,6-xylénol peut être obtenu par méthylation du phénol C₆H₅OH à travers une réaction exothermique, par exemple à l'aide d'un catalyseur fer-chrome sur lit fluidisé[4].

Le PPO peut être obtenu à partir de 2,6-xylénol par couplage oxydant carbone–oxygène. La dimérisation carbone–carbone est également possible ; une étude documente ainsi l'oxydation par le diacétate d'iodobenzène C₆H₅I(OCOCH₃)₂[5].

• 

La première étape du mécanisme réactionnel proposé voit la substitution des groupes acétyle liés à l'iode par des groupes phénol. Ce complexe se dissocie en un radical anionique aryle et un groupe phénoxy. Les deux radicaux aryle forment une liaison covalente carbone–carbone avant d'éliminer deux protons, conduisant à une aromatisation. Cela donne une diphénoquinone, à la suite d'une oxydation à quatre électrons. Le biphénol peut être obtenu par médiamutation de la quinone avec le xylénol déjà présent. À l'issue de la séquence de réactions, le diacétate d'iodobenzène est réduit en iodobenzène C₆H₅I.

Notes et références

1. Entrée « 2,6-Dimethylphenol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4 octobre 2022 (JavaScript nécessaire)
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. « Fiche du composé 2,6-Dimethylphenol, 99%  », sur Alfa Aesar (consulté le 4 octobre 2022).
4. (en) Witold Żukowski, Gabriela Berkowicz, Jerzy Baron, Stanisław Kandefer, Dariusz Jamanek, Stefan Szarlik, Zbigniew Wielgosz et Maria Zielecka, « Selective phenol methylation to 2,6-dimethylphenol in a fluidized bed of iron-chromium mixed oxide catalyst with o-cresol circulation », BMC Chemistry, vol. 8, n^o 1,‎ 16 septembre 2014, article n^o 51 (PMID 25342964, PMCID 4172955, DOI 10.1186/s13065-014-0051-6, lire en ligne ).
5. (en) Christophe Boldron, Guillem Aromí, Ger Challa, Patrick Gamez et Jan Reedijk, « Selective oxidative para C–C dimerization of 2,6-dimethylphenol », Chemical Communications, n^o 46,‎ 28 octobre 2005, p. 5808-5810 (PMID 16307153, DOI 10.1039/b510378a, lire en ligne).