2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine

2,2,6,6-Tétraméthylpipéridine
Identification
Nom UICPA	2,2,6,6-tétraméthylpipéridine
Synonymes	norpempidine, tétraméthylpipéridine
N^o CAS	768-66-1
N^o ECHA	100.011.090
N^o CE	212-199-3
N^o RTECS	TN4220000
PubChem	13035
SMILES	N1C(C)(CCCC1(C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H19N/c1-8(2)6-5-7-9(3,4)10-8/h10H,5-7H2,1-4H3 InChIKey : RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore à jaune clair[1]
Propriétés chimiques
Formule	C9H19N  [Isomères]
Masse molaire[2]	141,253 9 ± 0,008 7 g/mol C 76,53 %, H 13,56 %, N 9,92 %,
Propriétés physiques
T° fusion	28 °C[1]
T° ébullition	152 °C[3]
Masse volumique	0,837 g·cm^-3 à 25 °C[3]
Point d’éclair	24 °C[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}}$ = 1,445 à 20 °C[3]
Précautions
SGH[3]
H226, H301, H315, H319, H335, P261, P301+P310 et P305+P351+P338 H226 : Liquide et vapeurs inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Transport[3]
-    1992    Numéro ONU : 1992 : LIQUIDE INFLAMMABLE, TOXIQUE, N.S.A. Classe : 6.1 Étiquette : 6.1 : Matières toxiques Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses.
Écotoxicologie
DL50	220 mg·kg^-1 (souris, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine (TMP ou HTMP), est un composé organique dérivé de la pipéridine, une amine cyclique. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore à l'odeur de « poisson » caractéristique des amines. Elle est utilisée en chimie comme base encombrée, ayant l'avantage d'être soluble dans les solvants organiques, contrairement aux bases inorganiques telles que l'hydroxyde de potassium.

La TMP est un précurseur de bases plus fortes, tels que le tétraméthylpipéridinure de lithium (en) et du radical TEMPO.

Synthèse

Une synthèse[4] possible de ce composé commence par l'addition conjuguée d'ammoniac sur la phorone. L'intermédiaire hydrazone est réduit via une réduction de Wolff-Kishner.

Notes et références

1. fiche 2,2,6,6-tetramethylpiperidine sur chemicalland21.com.
2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
3. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,2,6,6-tetramethylpiperidine ≥99%, consultée le 26/04/2014. + [PDF] Fiche MSDS
4. Detlef Kampmann, Georg Stuhlmüller, Roger Simon, Fabrice Cottet, Frédéric Leroux, Manfred Schlosser, A Large-Scale Low-Cost Access to the Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide Precursor, Synthesis, 2005, vol. 2005(06), pp. 1028–1029. DOI 10.1055/s-2004-834856.