Éthénol
Identification
Nom UICPA
éthénol
Synonymes
alcool vinylique
No CAS
557-75-5
No ECHA
100.008.350
No CE
209-183-3
PubChem
11199
SMILES
InChI
InChI : vue 3D InChI=1/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
InChIKey : IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYAT
Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4O/c1-2-3/h2-3H,1H2
Std. InChIKey : IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule
C 2 H 4 O [Isomères]
Masse molaire [ 1] 44,052 6 ± 0,002 2 g /mol C 54,53 %, H 9,15 %, O 36,32 %,
Écotoxicologie
DL50
64 mg ·kg -1 oral )[ 2]
Unités du SI et CNTP
modifier
L'éthénol , alcool vinylique ou vinylalcool est un composé organique de la famille des énols de formule CH2 CHOH. C'est l'isomère de l'éthanal et de l'oxyde d'éthylène . En conditions normales, il se tautomérise en éthanal :
De par son instabilité, l'alcool vinylique n'est pas utilisé pour synthétiser l'alcool polyvinylique (PVA ou PVOH), un polymère thermoplastique ; on polymérise plutôt l'acétate de vinyle pour former le polyacétate de vinyle dont on hydrolyse ensuite les liaisons esters (Ac = acétyle ) :
n CH2 =CHOAc → (CH2 -CHOAc)n
(CH2 -CHOAc)n + n H2 O → (CH2 -CHOH)n + n HOAc
Ligand
Plusieurs complexes métalliques connus possèdent de l'alcool vinylique comme ligand , comme Pt(acac)(η 2 -C2 H3 OH)Cl[ 3]
Occurrence dans le milieu interstellaire
Il a été découvert de l'alcool vinylique dans le nuage moléculaire Sagittarius B en utilisant un radiotélescope de 12 m à l'observatoire de Kitt Peak [ 4] milieu interstellaire (donc dilué), prouvant que son mécanisme de tautomérie n'est pas monomoléculaire .
↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 www.chem.qmul.ac.uk .
↑ (en) J. L. Cohen , W. Lee et E. J. Lien , « Dependence of toxicity on molecular structure: group theory analysis », Journal of Pharmaceutical Sciences vol. 63, 1974 , p. 1068 (lire en ligne ) ↑ (en) F. A. Cotton , J. N. Francis , B. A. Frenz et M. Tsutsui , « Structure of a dihapto(vinyl alcohol) complex of platinum(II) », Journal of the American Chemical Society vol. 95, 1973 , p. 2483-2486 (DOI 10.1021/ja00789a011 ↑ (en) « Scientists Toast the Discovery of Vinyl Alcohol in Interstellar Space 1er octobre 2001(consulté le 20 décembre 2006 ) 
