Ácido vanílico

 
Ácido vanílico
Nombre IUPAC
4-Hydroxy-3-methoxybenzoic acid
General
Otros nombres 4-hidroxi-m-ácido anísico, vanillato
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C8H8O4
Identificadores
Número CAS 121-34-6[1]​
Número RTECS YW5300000
ChEBI 30816
ChEMBL 120568
ChemSpider 8155
PubChem 8468
UNII GM8Q3JM2Y8
KEGG C06672
COc1cc(ccc1O)C(=O)O
InChI=1S/C8H8O4/c1-12-7-4-5(8(10)11)2-3-6(7)9/h2-4,9H,1H3,(H,10,11)
Key: WKOLLVMJNQIZCI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia cristales blancos o ligeramente amarillos
Masa molar 168,14 g/mol
Punto de fusión 210 °C (483 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido vanílico (4-hidroxi-3- ácido metoxibenzoico) es un ácido dihidroxibenzoico derivado usado como un agente aromatizante.[2]​ Se trata de una forma oxidada de vainillina. También es un intermedio en la producción de vainillina a partir de ácido ferúlico.[3]​[4]​

Presencia en la naturaleza

Espectro visible ácido vanillinico UV

La mayor cantidad de ácido vanilico en las plantas conocidas hasta el momento se encuentra en la raíz de Angelica sinensis,[5]​ una hierba autóctona de China, que se utiliza en la medicina tradicional china.

Presencia en los alimentos

Aceite de azaí, obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido vanílico (1616 ± 94 mg / kg).[6]​

Es uno de los principales fenoles naturales en el aceite de argán.[7]​

También se encuentra en el vino y el vinagre.[8]​

Metabolismo

Ácido vanílico es uno de los principales catequinas metabolitos que se encuentran en los seres humanos después del consumo de infusiones de té verde.[9]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ «Vanillic acid (4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid)». chemicalland21.com. Consultado el 28 de enero de 2009. 
  3. ↑ Lesage-Meessen L, Delattre M, Haon M, Thibault JF, Ceccaldi BC, Brunerie P, Asther M (octubre de 1996). «A two-step bioconversion process for vanillin production from ferulic acid combining Aspergillus niger and Pycnoporus cinnabarinus». J. Biotechnol. 50 (2–3): 107-113. PMID 8987621. doi:10.1016/0168-1656(96)01552-0. 
  4. ↑ Civolani C, Barghini P, Roncetti AR, Ruzzi M, Schiesser A (junio de 2000). «Bioconversion of ferulic acid into vanillic acid by means of a vanillate-negative mutant of Pseudomonas fluorescens strain BF13». Appl. Environ. Microbiol. 66 (6): 2311-2317. PMC 110519. PMID 10831404. doi:10.1128/AEM.66.6.2311-2317.2000. 
  5. ↑ Duke, JA (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press, 999 edition. ISBN 978-0-8493-3865-6. Archivado desde el original el 23 de septiembre de 2015. 
  6. ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). «Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)». J Agric Food Chem 56 (12): 4631-4636. PMID 18522407. doi:10.1021/jf800161u. 
  7. ↑ Phenols and Polyphenols from Argania spinosa. Z. Charrouf and D. Guillaume, American Journal of Food Technology, 2007, 2, pp. 679–683, doi 10.3923/ajft.2007.679.683
  8. ↑ Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pp. 29–31, doi 10.1007/BF01192948
  9. ↑ Catechin metabolites after intake of green tea infusions. P. G. Pietta, P. Simonetti, C. Gardana, A. Brusamolino, P. Morazzoni and E. Bombardelli, BioFactors, 1998, Volume 8, Issue 1–2, pp. 111–118,doi 10.1002/biof.5520080119

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