Ácido difenólico

 
Ácido difenólico
Nombre IUPAC
4,4-bis (p-hidroxifenil) pentanoico
General
Símbolo químico C17H18O4
Fórmula molecular C17H18O4 
Identificadores
Número CAS 126-00-1[1]​
PubChem 67174
CC(CCC(=O)O)(C1=CC=C(C=C1)O)C2=CC=C(C=C2)O
InChI=1S/C17H18O4/c1-17(11-10-16(20)21,12-2-6-14(18)7-3-12)13-4-8-15(19)9-5-13/h2-9,18-19H,10-11H2,1H3,(H,20,21)
Key: VKOUCJUTMGHNOR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales de colores blanco a café
Masa molar 28 633 g/mol
Punto de fusión 167/−172 °C (440/101 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua <182 mg/L (a 25 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido difenólico es un ácido carboxílico con la fórmula molecular C17H18O4. Su nombre IUPAC es 4,4-bis (p-hidroxifenil) pentanoico, y puede ser preparado por la reacción de condensación de fenol con ácido levulínico en presencia de ácido clorhídrico. La ecuación química para esta síntesis es:

2C6H5OH + CH3C(O)CH2CH2COOH → CH3C(p-C6H4OH) 2CH2CH2COOH + H2O

Características

Se trata de un sólido a temperatura ambiente, que funde a 168-171 °C y hierve a 507 °C. El ácido difenólico es soluble en etanol, isopropanol, acetona, ácido acético, y metil-etil-cetona, pero insoluble en benceno, tetracloruro de carbono, y xileno.

Puede ser un sustituto adecuado para el bisfenol, para ser utilizado como un plastificante.[2]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Diphenolic acid, National Toxicology Program

Bibliografía

S., Albert (2001). Introduction to Green Chemistry. CRC Press. ISBN 978-0-8247-0411-7. 

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