Ácido cólico

 
Ácido cólico
Nombre IUPAC

(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)- 3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-

cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acid
General
Otros nombres 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanoic acid
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 81-25-4[1]​
ChEBI 16359
ChEMBL 205596
ChemSpider 192176
DrugBank DB02659
PubChem 221493
UNII G1JO7801AE
KEGG C00695
C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1([C@H](C[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)O)C
InChI=1S/C24H40O5/c1-13(4-7-21(28)29)16-5-6-17-22-18(12-20(27)24(16,17)3)23(2)9-8-15(25)10-14(23)11-19(22)26/h13-20,22,25-27H,4-12H2,1-3H3,(H,28,29)/t13-,14+,15-,16-,17+,18+,19-,20+,22+,23+,24-/m1/s1
Key: BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 408,57 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido cólico es un ácido biliar,[2]​ una sustancia blanca cristalina insoluble en agua, con un punto de fusión de 200-201 °C. Las sales del ácido cólico se denominan colatos. El ácido cólico es uno de los dos principales ácidos biliares que se producen en el hígado de los humanos sintetizado a partir del colesterol. Es soluble en alcohol y en ácido acético. Forma un conjugado con el aminoácido taurina, dando lugar a ácido taurocólico.[3]​

El ácido cólico y el ácido quenodesoxicólico son los ácidos biliares humanos más importantes. Otros mamíferos sintetizan primordialmente el ácido desoxicólico.

  • El ácido cólico también se denomina 3α,7α,12α-trihidroxi-5β-ácido colánico.
  • Su fórmula química simple es: C24H40O5.
  • Su fórmula lineal simplificada es :C[C@@]34[C@] (CC[C@@H]4[C@@H] (CCC(O)=O)C) ([H])[C@]2([H]) [C@H](O)C[C@]1 ([H])C[C@H](O) CC[C@@](C)1[C@] ([H])2C[C@@H]3O

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Smith, Colleen; Lieberman, Michael; Marks, Dawn B.; D. Marks, Allan (2007). Marks' essential medical biochemistry (en inglés). Hagerstwon, MD: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 0-7817-9340-8. 
  3. ↑ JY, Chiang (2009). «Bile acids: regulation of synthesis». Journal of Lipid Research 50 (10): 1955-66. PMC 2739756. PMID 19346330. doi:10.1194/jlr.R900010-JLR200. Archivado desde el original el 18 de diciembre de 2019. Consultado el 6 de enero de 2014.