Ácido clorosulfónico

Ácido clorosulfónico
General
Otros nombres	Ácido clorosulfúrico
Fórmula estructural
Fórmula molecular	HSO 3Cl
Identificadores
Número CAS	7790-94-5[1]​
Número RTECS	FX5730000
ChemSpider	23040
PubChem	24638
UNII	2O9AXL1TJ4
SMILES ClS(=O)(=O)O
InChI InChI=InChI=1S/ClHO3S/c1-5(2,3)4/h(H,2,3,4) Key: XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1753 kg/m³; 1,753 g/cm³
Masa molar	116,52 g/mol
Punto de fusión	−80 °C (193 K)
Punto de ebullición	151 °C (424 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido clorosulfónico o ácido clorosulfúrico es un compuesto químico de fórmula HSO₃Cl. Es un líquido destilable, incoloro, higroscópico y potente lacrimógeno . Las muestras comerciales suelen ser de color marrón pálido o paja. [2]​Tiene interés como intermedio en la síntesis orgánica de determinados productos, como los sulfonatos y sus derivados. Sus sales y ésteres reciben el nombre de clorosulfonatos o clorosulfatos.

Estructura y propiedades

El ácido clorosulfónico tiene estructura tetraédrica . Su estructura fue debatida durante muchas décadas hasta que en 1941 S. S. Dharmatti demostró por susceptibilidad magnética que el cloro está directamente unido al azufre. [3]​ [4]​

La fórmula molecular se debería escribir, de forma más descriptiva, SO₂(OH)Cl, aunque tradicionalmente se exprese como HSO₃Cl. Puede ser considerado como un intermedio, entre el cloruro de sulfurilo (SO₂Cl₂ ) y el ácido sulfúrico (H₂SO₄ ), ya que se obtiene por reacción entre estos compuestos. [5]​ El compuesto rara vez se obtiene puro. Al estar en contacto con un exceso de trióxido de azufre, se descompone en cloruros de pirosulfurilo: [6]​

${\displaystyle {\ce {2HSO3Cl + SO3 -> H2SO4 + S2O5Cl2}}}$

Síntesis

La síntesis industrial implica la reacción del cloruro de hidrógeno con una solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico (ácido sulfúrico fumante): [6]​

${\displaystyle {\ce {HCl + SO3 -> HSO3Cl}}}$

También se puede preparar mediante el método utilizado originalmente por su descubridos, Alexander William Williamson, en 1854,[3]​ mediante cloración del ácido sulfúrico, escrito aquí con fines pedagógicos como HSO₃(OH) frente al formato habitual H₂SO₄:

${\displaystyle {\ce {PCl5 + HSO3(OH) -> HSO3Cl + POCl3 + HCl}}}$

El último método es más adecuado para operaciones a escala de laboratorio.

Aplicaciones

El ácido clorosulfónico se utiliza para preparar sulfonatos de alquilo, que son útiles en la formulación de detergentes:

${\displaystyle {\ce {R-OH + HSO3Cl -> R-O-SO3H +HCl}}}$

También se utilizan como intermediarios en otras síntesis orgánicas. Así, por ejemplo, la síntesis de la sacarina comienza con la reacción del tolueno con HSO₃Cl para dar los derivados de cloruro de orto- y para-toluensulfonilo:

${\displaystyle {\ce {CH3C6H5 + 2HSO3Cl -> CH3C6H4SO2Cl + H2SO4 + HCl}}}$

La posterior oxidación del isómero orto da el derivado de ácido benzoico que luego se cicla con amoníaco y se neutraliza con una base para dar sacarina.

La reacción con peróxido de hidrógeno se utiliza para producir ácido peroxidisulfúrico ("ácido persulfúrico") y peroxidisulfatos. Estos se utilizan como agentes oxidantes y para iniciar la polimerización por radicales libres, por ejemplo para producir politetrafluoroetileno (teflón).

Riesgos

El ácido clorosulfónico debe manejarse con sumo cuidado, ya que se trata de una sustancia química corrosiva que puede producir irritación en piel y ojos y daños en la vías respiratorias, si se inhala. A niveles altos de exposición puede causar edema pulmonar y la exposición repetida puede afectar al hígado y al riñón. [7]​ En contacto con el agua reacciona violentamente y produce ácido sulfúrico y cloruro de hidrógeno, sustancias muy corrosivas que se observan comúnmente en forma de vapores que emanan del líquido.

Referencias

1. Número CAS
2. Cremlyn, R. J. (2002). Chlorosulfonic Acid. Royal Society of Chemistry. ISBN 978-0-85404-498-6. 
3. Kirk, Raymond Eller; Othmer, Donald Frederick (1964). Encyclopedia of Chemical Technology (en inglés). Interscience Publishers. 
4. Dharmatti, S. S. (1 de mayo de 1941). «Magnetism and molecular structure of sulphur compounds». Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A (en inglés) 13 (5): 359-370. ISSN 0370-0089. doi:10.1007/BF03049293. 
5. Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. pp. 549-550. 
6. Maas, J. (2002). «Chlorosulfuric Acid». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a07_017. 
7. Departamento de Salud y Servicios para personas mayores de New Jersey. «Hoja informativa sobre sustancias peligrosas. Ácido clorosulfónico». Consultado el 31 de octubre de 2024. 

• Datos: Q411060
• Multimedia: Chlorosulfuric acid / Q411060