Ácido cicórico

 
Ácido cicórico
Nombre IUPAC
Ácido (2R,3R)-2,3-bis{[(E)-3-(3,4-dihidroxifenil)prop-2-enoil]oxi}butanodioico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C22H18O12
Identificadores
Número CAS 6537-80-0[1]​
ChEBI 3594
ChEMBL CHEMBL282731
ChemSpider 4445078
PubChem 5281764
UNII S4YY3V8YHD
KEGG C10437
InChI=InChI=1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1
Key: YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1,641 kg/m³; 0,001641 g/cm³
Masa molar 474,371 g/mol
Punto de ebullición 785 °C (1058 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido cicórico es un éster del ácido cafeico, un compuesto orgánico de tipo fenilpropanoide y el ácido tartárico.[2]​ Es un marcador para la distinción de Echinacea por medio de ensayos de HPLC y cromatografía de capa fina.[3]​

Fuentes

El ácido cicórico fue aislado por primera vez de Cichorium intybus (achicoria) pero también se encuentra en cantidades significativas en Echinacea, particularmente la E. purpurea, hojas de diente de león, albahaca, toronjil y en plantas acuáticas, incluyendo algas y pastos marinos.[4]​[5]​

Funciones biológicas

De ha comprobado que el ácido cicórico estimula la fagocitosis tanto en estudios in vitro como in vivo. También inhibe la función de la hialuronidasa, protege al colágeno del daño debido a radicales libres en inhibe la función de la VIH-integrasa[6]​ [7]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Clifford and Schwarz. "Functional Foods: Biochemical & Processing Aspects" (2002) Vol. 2: p. 241.
  3. ↑ Bauer R, Khan IA, Wagner H. Echinacea-Drogen, Standardisierung mittels HPLC und DC. Deutsche Apotheker Zeitung, 1986, 126:1065–1070. Citation in WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 1
  4. ↑ I.D. Chkhikvishvili and G.I. Kahrebava (2001). “Cichoric and Chlorogenic Acids in Plant Species from Georgia”. Applied Biochemistry and Microbiology, 37 (2): 188-191. doi: 10.1023/a:1002888016985
  5. ↑ Jungmin Lee (2010). Short communication “Caffeic acid derivatives in dried Lamiaceae and Echinacea purpurea products”. Journal of Functional Foods 2, 158-162. doi:10.1016/j.jff.2010.02.003
  6. ↑ Mazza and Oomah. "Herbs, Botanicals & Teas" (2000) isbn 1566768519
  7. ↑ Miller. "Echinacea". CRC Press. p 140