es Voacamina

Voacamina
Nombre IUPAC
	(6R,6aR,7R,11S)-methyl 7-ethyl-3-((2R,6S,8R,14S,E)-5-ethylidene-14-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-methanoazecino[5,4-b]indol-8-yl)-2-methoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6-carboxylate
General
Fórmula molecular	C; 43H; 52N; 4O; 5
Identificadores
Número CAS	3371-85-5
ChEBI	10014
ChEMBL	445022
ChemSpider	30808559
DrugBank	DB04877
PubChem	11953931
UNII	2Z504YT5AG
KEGG	C09252
	SMILES CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC
	InChI InChI=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(24)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28)41(48)51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43-/m0/s1; Key: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	704,9 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

Voacamine, también conocido bajo los nombres de voacanginina y vocamina, es una dímero alcaloide indol de origen natural del tipo secologanina, que se encuentra en un número de plantas, incluyendo Voacanga africana.

Estructura química

Hay una gran confusión acerca de la conformación estereoquímica absoluta de voacamina y la estructura absoluta publicada originalmente para luego ser revisada.^[2]^[3]

Referencias

↑ Número CAS
↑ James P. Kutney, Richard T. Brown, and Edward Piers (1966). «The absolute configuration of the iboga alkaloids». Can. J. Chem. 44 (5): 637-639. doi:10.1139/v66-087.
↑ J. P. Kutney, Kaoru. Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose. Fayos, Jon. Clardy, A. Ian. Scott, C. C. Wei (1973). «Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids». J. Am. Chem. Soc. 95 (16): 5407-5409. doi:10.1021/ja00797a049.

Enlaces externos

Esta obra contiene una traducción derivada de «Voacamine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q4015903

[1] Número CAS

[2] James P. Kutney, Richard T. Brown, and Edward Piers (1966). «The absolute configuration of the iboga alkaloids». Can. J. Chem. 44 (5): 637-639. doi:10.1139/v66-087.

[3] J. P. Kutney, Kaoru. Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose. Fayos, Jon. Clardy, A. Ian. Scott, C. C. Wei (1973). «Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids». J. Am. Chem. Soc. 95 (16): 5407-5409. doi:10.1021/ja00797a049.

[1]

[2]

[3]