Violaceína

 
Violaceína
Nombre IUPAC
(2E)-2-[5-(5-hidroxi-1H-indol-3-il)-2-oxo-1,2-dihidro-3H-pirrol-3-iliden]-1,2-dihidro-3H-indol-3-ona
General
Fórmula molecular C20H13N3O3
Identificadores
Número CAS 548-54-9[1]​
Propiedades físicas
Apariencia Agujas púrpura oscuro
Masa molar 343,341 g/mol
Punto de fusión 350 °C (623 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La violaceína es un pigmento alcaloidal indólico color violeta producido por Chromobacterium violaceum, Janthinobacterium lividum y Pseudoarachniotus roseus. UV: [ácido]λmax255 (ε14600) ;278;295 (ε6900) ;370 (ε5200) ;568 (ε18600) (MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) (EtOH).[2]​[3]​

Actividad biológica

LD50 (murino, intraperitoneal): 100 mg/kg. Presenta actividad antiprotozoaria y antibacterial. Inhibe el crecimiento de Plasmodium tanto in vitro como in vivo.[4]​ Muestra potencial como medicamento fotoquimoterapéutico. También actúa como antioxidante.[5]​ Antonisamy y Ignacimuthu encontraron actividad antimodulatoria, analgésica y antipirética en ratas.[6]​ También ha mostrad actividad larvicida, pupicida y antialimentario contra Spodoptera litura.[7]​

Derivados

 Estructura    Nombre    Fórmula molecular    CAS   Masa molecular (g/mol)   Estado   Fuente natural    Otras propiedades  
3,3'-Dihidroviolaceina C20H15N3O3 83555-57-1 345.357 Sólido Aislado de Chromobacterium violaceum. Activo contra bacterias Gram-positivas y gram-negativas.
Desoxiviolaceína C20H13N3O2 5839-61-2 327.342 Polvo azul oscuro, descompone a 310 °C. Aislado de Chromobacterium violaceum[8]​ UV: [acid]λmax255 (ε14600) ;278;295;370 (ε5200) ;568 (ε18600) ( MeOH) [neutral]λmax260 (ε20000) ;377 (ε7760) ;585 (ε20000) ( EtOH).
Oxiviolaceína C20H13N3O4 132185-16-1 359.340 Polvo azul Aislado de Chromobacterium violaceum Soluble en etanol, acetona, dioxano. Poco soluble en agua. UV: [neutral]λmax255 (ε15000) ;278 (ε14600) ;295;370 (ε7000) ;560 (ε18000) (MeOH)

Biosíntesis

Kimmel y colaboradores elucidaron la biosíntesis de la violaceína.[9]​ Este compuesto proviene de dos unidades derivadas del triptófano, las iminas del triptófano y del 5-hidroxitriptófano. Posteriormente se condensan estas moléculas y se forma un anillo de pirrol correspondiente al ácido protoviolaceínico. Este se descarboxila por oxidación para formar la violaceína.[10]​[11]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Beer, R.J.S. et al., JCS, 1949, 885- 889; 1958, , 755- 760
  3. ↑ Rettori, D. et al., World J. Microbiol. Biotechnol., 1998, 14, 685- 688
  4. ↑ Lopes, S.C.P. et al., Antimicrob. Agents Chemother., 2009, 53, 2149- 2152
  5. ↑ P. Antonisamy, S. Ignacimuthu. Phytomedicine. (2010), 17(3–4):300-304
  6. ↑ Antonisamy, S. Ignacimuthu. Phytomedicine. 2010. 17(3–4):300-304
  7. ↑ Kathirvelu Baskar, Savarimuthu Ignacimuthu. Journal of the Saudi Society of Agricultural Sciences. 2012. 11(1): 73-77
  8. ↑ Hoshino, T. et al., Agric. Biol. Chem., 1987, 51, 965- 968; 2733- 2741; 1990, 54, 2339- 2346
  9. ↑ Kimmel, K.E. et al., Can. J. Microbiol., 1969, 15, 111- 116
  10. ↑ Sánchez, C. et al., ChemBioChem, 2006, 7, 1231- 1240
  11. ↑ Asamizu, S. et al., Tet. Lett., 2007, 48, 2923- 2926