Transposición de Jacobsen

La transposición de Jacobsen es una reacción de química orgánica que consiste en la migración de un grupo alquilo de un derivado de un ácido sulfónico polialquilado o polihalogenado:[1]​

Las migraciones de la reacción de Jacobsen se pueden dividir en dos tipos generales: (a) intramolecular, en la que el grupo migrante se traslada de una posición a otra en la misma molécula, e (b) intermoleculares, en el que hay una transferencia de uno o más grupos de una molécula a otra. En la mayoría de los casos, las migraciones de ambos tipos se producen simultáneamente. Una característica importante de la reacción es la migración de los grupos alquilo a las posiciones vecinales. A continuación se muestra un ejemplo con el ácido durensulfónico:[2]​

Por otra parte, la reacción está limitada a anillos de benceno con al menos cuatro sustituyentes (Alquilo o halógeno). Fue Herzig quien describió este tipo de transposición por primera vez en 1881. Herzig utilizó ácidos bencensulfónicos polihalogenados,[3]​ pero la reacción tomó el nombre del químico alemán Oscar Jacobsen, quien describió la transposición en derivados polialquilados en 1886.[4]​

Referencias

  1. ↑ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  2. ↑ L I Smith. Organic Reactions I: The Jacobsen Reaction (Wiley, 1942)
  3. ↑ Herzig. Ber. 14 (1881) 1205
  4. ↑ O Jacobsen. Ber. 19 (1886) 1209