Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio

 
Tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio
Nombre IUPAC
1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate
General
Otros nombres [bmim]BF4
Fórmula molecular C8H15BF4 N2
Identificadores
Número CAS 174501-65-6[1]​
ChEMBL CHEMBL3186788
ChemSpider 2015934
PubChem 2734178
UNII T2TVZ2306T
InChI=InChI=1S/C8H15N2.BF4/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;2-1(3,4)5/h6-8H,3-5H2,1-2H3;/q+1;-1
Key: LSBXQLQATZTAPE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia líquido claro amarillento
Densidad 1200 kg/m³; 1,2 g/cm³
Masa molar 22 602 g/mol
Punto de fusión 202,15 K (−71 °C)
Punto de ebullición 561,15 K (288 °C)
Viscosidad 279,86 mPa/s a 25 °C
Índice de refracción (nD) 1,4227 a 25 °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua inmiscible
Termoquímica
Capacidad calorífica (C) 1720 J/kg·K a 25 °C (liq)
Peligrosidad
NFPA 704

1
2
0
 
Frases R R22 R36 R37 R38
Frases S S26 S37 S39
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El tetrafluoroborato de 1-butil-3-metilimidazolio, también conocido como [bmim]BF4, es un líquido iónico. Está formado por un catión heterocíclico sustituido [bmin]+(1-butil-3-metilimidazolio) y un anión inorgánico [BF]4-(tetrafluoroborato).

Propiedades y aplicaciones

Entre sus características destaca que es un excelente disolvente,[2]​ tiene bajo punto de fusión, es estable en agua y aire, presenta una alta conductividad y posee un amplio rango de estabilidad electroquímica. Todo esto hace de este líquido iónico un perfecto candidato para catálisis, baterías, extracciones líquido-líquido,etc.[3]​

Se utiliza como disolvente en reacciones de hidrogenación ya que permite el uso de catalizadores homogéneos (metales de transición), pudiendo separar fácilmente, el líquido iónico y el catalizador de los productos finales de la reacción.La hidrogenación del ciclohexano o la hidrogenación completa de anillos bencénicos son algunos ejemplos. Otra reacción importante en la que actúa como disolvente es en la obtención del naproxeno,de interés en la industria farmacéutica.

Síntesis

Para sintetizar el [bmim]BF4 existen muchas posiblidades:intercambio de aniones,neutralización, esterificación,entre otras. Todas estas reacciones se llevan a cabo a temperatura ambiente y se caracterizan por los largos tiempos de reacción.

Una forma sencilla y la más utilizada es haciendo reaccionar cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio con NaBF4 en disolución acuosa.[4]​

Otra manera más novedosa es mediante síntesis por radiación con microondas,se obtienen mayores rendimientos y se evita el empleo de grandes cantidades de disolventes orgánicos y haluros de alquilo.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Anne-Laure Revelli,Fabrice Mutelet,Mireille Turmine, Roland Solimando and Jean-Noe¨l Jaubert. Activity Coefficients at Infinite Dilution of Organic Compounds in 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate Using Inverse Gas Chromatography. Journal of Chemical&Engineering Data,54:90–101,2009
  3. ↑ Ki-Sub Kim, Bae-Kun Shin and Huen Lee. Physical and Electrochemical Properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium Bromide,1-Butyl-3-methylimidazolium Iodide, and 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate. Korean Journal of Chemical Engineering,21(5):1010-1014,2004
  4. ↑ Xavier Creary and Elizabeth D. Willis.Preparation of 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate[1H-Imidazolium, 1-butyl-3-methyl, tetrafluoroborate (1–)].Organic Syntheses,82:166-169 2005; Coll,11:859-861,2009
  5. ↑ Satoshi Horikoshi,Tomofumi Hamamura,Masatsugu Kajitani,Masahiro Yoshizawa-Fujita and Nick Serpone. Green Chemistry with a Novel 5.8-GHz Microwave Apparatus.Prompt One-Pot Solvent-Free Synthesis of a Major Ionic Liquid: The 1-Butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate System.Organic Process Research & Development,12:1089–1093,2008

Enlaces externos

Véase también