Síntesis de quinolinas de Camps

La Síntesis de Quinolinas de Camps, (también conocida como ciclización de Camps) es una reacción orgánica por el que una o-acilaminoacetofenona se transforma en una de las dos posibles hidroxiquinolinas (productos A y B) en presencia de iones hidróxido.[1]​[2]​[3]​[4]​

La síntesis de quinolinas de Camps.

Las proporciones relativas de los hidroxiquinolinas producidas(A y B) dependen de las condiciones de reacción y la estructura del material de partida. Aunque el producto de la reacción es comúnmente descrito como una quinolina, debido a la tautomería ceto-enol tanto en el sólido estado y en la solución, se presume que el producto obtenido predomina la quinolona.[5]​

A continuación se muestra un ejemplo de la síntesis de quinolinas de Camps:[5]​

Síntesis de quinolinas de Camps.

Referencias

  1. ↑ Camps, R.; Ber. 1899, 22, 3228.
  2. ↑ Camps, R.; Arch. Pharm. 1899, 237, 659.
  3. ↑ Camps, R.; Arch. Pharm. 1901, 239, 591.
  4. ↑ Manske, R. H. F.; Chem. Rev. 1942, 30, 127. (Review)
  5. ↑ a b Sequential Cu-Catalyzed Amidation-Base-Mediated Camps Cyclization: A Two-Step Synthesis of 2-Aryl-4-quinolones from o-Halophenones Jones, C. P.; Anderson, K. W.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem.; (Article); 2007; 72(21); 7968-7973. doi 10.1021/jo701384n

Véase también