Síntesis de indoles de Reissert

 La síntesis de indoles de Reissert es una serie de reacciones químicas diseñadas para sintetizar un indol o indoles sustituidos a partir de o-nitrotolueno y dietil oxalato. La síntesis recibe su nombre del químico Arnold Reissert.[1]​[2]​

Síntesis de indoles de Reissert

El etóxido de potasio (KOEt) ha mostrado mejores resultados que el etóxido de sodio (NaOEt).[3]​

Mecanismo de reacción

Durante el primer paso de la síntesis, se condensa el o-nitrotolueno (1)con una molécula de dietil oxalato (2) para formar un etil o-nitrofenilpiruvato (3). Posteriormente, esta molécula sufre una ciclación reductiva al reaccionar con zinc y ácido acético para formar el ácido 2-indolcarboxílico (4). Si se desea, puede sufrir una reacción de descarboxilación al calentarse para formar un indol no sustituido (5).

Variaciones

Modificación de Butin

En una versión intramolecular de la reacción de Reissert, una apertura de anillo de furano puede proveer el carbonilo necesario para la ciclación en la formación del indol. En el producto final, se forma una cetona como sustituyente, permitiendo modificaciones posteriores.[4]​

Referencias

  1. ↑ Reissert, Arnold (1897-01). «Einwirkung von Oxalester und Natriumäthylat auf Nitrotoluole. Synthese nitrirter Phenylbrenztraubensäuren». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (en inglés) 30 (1): 1030-1053. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.189703001200. Consultado el 26 de julio de 2022. 
  2. ↑ «Organic Syntheses Procedure». www.orgsyn.org (en inglés). Consultado el 26 de julio de 2022. 
  3. ↑ Johnson, John R.; Hasbrouck, Richard B.; Dutcher, James D.; Bruce, William F. (1945-03). «Gliotoxin. V. The Structure of Certain Indole Derivatives Related to Gliotoxin 1,2». Journal of the American Chemical Society (en inglés) 67 (3): 423-430. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01219a023. Consultado el 26 de julio de 2022. 
  4. ↑ Butin, Alexander V; Stroganova, Tat‘yana A; Lodina, Irina V; Krapivin, Gennady D (4 de marzo de 2001). «Furan ring opening—indole ring closure: a new modification of the Reissert reaction for indole synthesis». Tetrahedron Letters (en inglés) 42 (10): 2031-2033. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(01)00066-1. Consultado el 26 de julio de 2022.