Síntesis de indoles de Hemetsberger

La Síntesis de indoles de Hemetsberger (también llamada la síntesis de Hemetsberger-Knittel) es un método de síntesis orgánica que consiste en la preparación de ésteres 2-indolcarboxílicos a partir de un éster 3-aril-2-azido-propenoico con aplicación de calor.[1]​[2]​

The Hemetsberger indole synthesis
The Hemetsberger indole synthesis

Los rendimientos son generalmente superiores al 70%. Sin embargo, esta no es una reacción muy empleada, debido a la baja estabilidad y la dificultad de sintetizar el material de partida.

Mecanismo de reacción

El mecanismo es desconocido. Sin embargo, intermediarios de aziridina[3]​ han sido aislados. El mecanismo se postula para continuar a través de un intermediario con nitreno.[4]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Hemetsberger, H.; Knittel, D. Monatsh. Chem. 1972, 103, 194.
  2. ↑ Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075. (Review)
  3. ↑ Gilchrist, T. L. Aldrichimica Acta 2001, 34, 51. (Review)
  4. ↑ Knittel, D. Synthesis 1985, 186-188.