Su debut discográfico fue en 1986 en el sello independiente African Love Music con "Who the Cap Fits (Let Them Wear It)" del álbum Rough & Rugged.[3] En sus inicios, Jeff Buckley dirigió su banda con la guitarra y ayudó en la voz. Apareció en el álbum de Sly and Robbie, Rhythm Killers (1987).[4]
Shinehead firmó un contrato de grabación con el representante de A&R Raoul Roach con Elektra Records en 1988, y permaneció con ella hasta 1995.[3] Su sencillo más conocido es la versión de "Englishman In New York" de Sting, retitulada "Jamaican In New York" (1993).[1] En el Reino Unido, alcanzó el puesto 30 en abril de 1993.[5] El sencillo apareció en el álbum Sidewalk University.
Se le atribuye en gran medida el mérito de ser uno de los artistas pioneros del cruce del hip-hop con el reggae (reggae fusión también conocido como ragga hip-hop),[6] con canciones como "Try My Love" de 1992.[2][7] El talento vocal de Shinehead en varios temas de los álbumes "Unity" (1988) y "The Real Rock" (1992).[8] Su estilo de DJ se puede escuchar en temas estelares como “Cigarette Breath”, “Gimme No Crack” y “Do It With Ease”. El enfoque melódico y singjay de Shinehead está presente en canciones como "Strive", mientras que aporta más sabor hip-hop en temas como "Chain Gang" que fue el primer video lanzado durante un episodio de la temporada regular de Yo! MTV Raps, en 1988.[9][10]
En octubre del 2014 fue anunciado oficialmente por primera vez el SoundsystemKingston12 Hi-Fi[11] fabricado a medida, un proyecto de Sinehead junto a DJ Papalotl, para el Welcome to Jamrock Reggae Cruise de Damian Marley.[12] En 2015, tocó en el CES en Las Vegas. El 1 de julio de 2020, fue honrado como "Game Changer" por el Día Internacional del Reggae,[13] debido a sus contribuciones a la cultura [11]y para el 2024 celebra el 40 aniversario de su disco debut donde incluyó una versión de "Billie Jean" de Michael Jackson.[14][15]
El tema Creep incluido en el álbum CrazySexyCool (1994) de la banda TLC contiene una muestra de "Who the Cap Fits", escrita by Edmund Carl Aiken e interpretada por Shinehead, publicada por African Love Music/Def American Songs, Inc. bajo la licencia de African Love Music.[20]
Gotta Get Mine de Born Jamericans lanzado en el álbum Yardcore (1997), cuenta con las colaboraciones de Mad Lion, Shinehead, Sleepy Wonder.[21]
