Andrews tomó interés en la lucha libre a una edad muy temprana, idolatrando a luchadores como Bret Hart, Ric Flair y The Midnight Express. En la escuela secundaria entrenó con el equipo de lucha para ganar experiencia. Después de graduarse, Scorpio Sky se unió a Revolution Pro Rudos Dojo junto con Quicksilver y Chris Bosh. Sky debutó en Revolution Pro en junio de 2002 como un luchador enmascarado llamado Gallinero Tres en una lucha con Top Gun Talwar. Después de perder la lucha pasó el resto de 2002 bajo la máscara desde junio hasta noviembre cuando volvió a debutar como Scorpio Sky en el Rudos Dojo "Fight For the Revolution" Battle Royal, un torneo donde el ganador recibiría un contrato profesional con Revolution Pro. La final vio a Sky enfrentándose a Quicksilver. La lucha fue a un empate y los dos hombres recibieron contratos.
Después, Sky y Quicksilver formaron un equipo en parejas conocido como Aerial Xpress (AXP). AXP recibió un fuerte push, derrotando a varios otros equipos en parejas (como Super Dragon y TARO) y fueron nombrados "Southern California Tag Team of the Year" en 2003. También ganaron el "Revolution Pro Tag Team of the Year" en 2003. Sky ganó el premio al novato del año de Revolution Pro Wrestling en 2003 tras ganar el Campeonato Peso Pesado Junior de Revolution Pro Wrestling derrotando a Super Dragon el 4 de agosto.
WWE (2012)
En el episodio del 27 de agosto de 2012 de Raw, Andrews interpretó a un personaje conocido como "Harold" en una de las clases de manejo de ira de Daniel Bryan que también involucraban a Kane.[2] También apareció la semana siguiente, otra vez como Harold, mientras Kane y Daniel Bryan continuaban con sus clases de manejo de la ira. En diciembre de 2012, WWE públicamente cortó sus lazos con Andrews, anunciando que no trabajaría para la promoción de nuevo, después de que Andrews había hecho comentarios anti-gays en Twitter.[4][5]
Total Nonstop Action Wrestling (2012–2013)
El 28 de junio de 2012, Andrews, trabajando bajo el nombre de Mason Andrews, hizo su debut para la Total Nonstop Action Wrestling (TNA), perdiendo ante Rashad Cameron en una lucha de clasificación para el torneo por el Campeonato de la División X de la TNA en Impact Wrestling.[6] El 8 de julio en Destination X Andrews derrotó a Dakota Darsow, Lars Only y Rubix en un Last Chance Match para regresar al torneo. Él entonces derrotó a Kid Kash inmediatamente después para clasificarse para la final del torneo.[7] Más tarde esa misma noche, Andrews fue derrotado por Zema Ion en el último Ultimate X Match, que también incluyó a Kenny King y Sonjay Dutt.[7] Andrews regresó a TNA en 12 de enero de 2013 para tomar parte en TNA X-Travaganza, luchando en un Ultimate X Match, que fue ganado por Kenny King y que también incluyó a Rubix y Zema Ion.[8] Mason Andrews volvió nuevamente en la edición del 4 de abril de 2013 de Impact Wrestling para competir en una lucha por una oportunidad por una oportunidad por el Campeonato de la División X contra Petey Williams y Sonjay Dutt, que finalmente fue ganada por Petey Williams.[9] Sky entonces abandonó TNA.
All Elite Wrestling (2019-presente)
En enero de 2019 se reveló que Sky sería uno de los primeros firmantes de All Elite Wrestling, una nueva promoción de lucha iniciada por los luchadores Cody Rhodes y The Young Bucks.
Match of the Year (2005) con Quicksilver vs. Chris Bosh and Scott Lost, 9 de julio de 2005, The 2nd Annual PWG Bicentennial Birthday Extravaganza - Night One[16]
Tag Team of the Year (2003, 2004) con Quicksilver[17][18]