El aldehído salicílico (2-hidroxibenzaldehído), o salicilaldehído, es el compuesto orgánico con la fórmula C6H4CHO-2-OH.[3] Junto con el 3-
hidroxibenzaldehído y el 4-hidroxibenzaldehído, es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído. Es un líquido aceitoso incoloro que a una concentración más alta tiene olor a almendras amargas. El salicilaldehído es un precursor clave de una variedad de agentes quelantes, algunos de los cuales son comercialmente importantes.
Alternativamente, se produce por condensación de fenol o sus derivados con formaldehído, lo cual genera alcohol hidroxibencílico, que se oxida al aldehído.
El salicilaldehído se identificó como un componente aromático característico del trigo sarraceno.[6]
También es uno de los componentes del castóreo, el exudado de las glándulas anales del castor norteamericano (Castor canadensis) maduro y del castor europeo (Castor fiber), utilizado en perfumería.
Además, el salicilaldehído se produce en las secreciones defensivas de las larvas de varias especies de escarabajosfoliares que pertenecen a la subtribuChrysomelina.
[7] Un ejemplo de una especie de escarabajo de las hojas que
produce salicilaldehído es el escarabajo de la hoja de álamo rojo Chrysomela populi.
Reacciones y aplicaciones
El salicilaldehído se usa para obtener lo siguiente:
Catecol, benzofurano, una salicilaldehidimina (R = alquil o aril), 3-carbetoxicumarina.
↑Pauls, G., Becker, T., et al. (2016). [https://link.springer.com/article/10.1007/s10886-016-0684-0 Two Defensive Lines in Juvenile Leaf Beetles; Esters of
3-nitropropionic Acid in the Hemolymph and Aposematic Warning.] Journal of Chemical Ecology 42 (3) 240-248.
