SB-271046

SB-271046
Nombre (IUPAC) sistemático
5-cloro-N-(4-metoxi-3-piperazin-1-ilfenil)-3-metil-1-benzotiofene-2-sulfonamida
Identificadores
Número CAS 209481-20-9
Código ATC No adjudicado
PubChem 5312149
ChEMBL 431298
Datos químicos
Fórmula C20H22N3ClO3S2 
Peso mol. 451.989 g/mol
C4CNCCN4c3cc(ccc3OC)NS(=O)(=O)c1sc2ccc(Cl)cc2c1C
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La SB-271046 es un fármaco que se utiliza en investigación científica. Fue uno de los primeros receptores antagonistas 5-HT6 selectivos en ser descubiertos a través de cribado farmacológico de alto rendimiento del Banco de Compuestos de SmithKline Beecham utilizando receptores 5-HT6 clonados como objetivo, con un compuesto inicial desarrollado en SB-271046 a través de un estudio relación estructura-actividad (SAR de sus siglas en inglés).[1]​

Se encontró que la SB-271046 es un in vitro potente y selectivo, teniendo una buena biodisponibilidad oral in vivo, pero pobre penetración de la barrera hematoencefálica; así, posteriores trabajos SAR han sido realizados, permitiendo mejorar los antagonistas 5-HT6 tales como SB-357134 y SB-399885.[2]​

Referencias

  1. ↑ Bromidge, SM; Brown, AM; Clarke, SE; Dodgson, K; Gager, T; Grassam, HL; Jeffrey, PM; Joiner, GF et al. (1999). «5-Chloro-N-(4-methoxy-3-piperazin-1-yl- phenyl)-3-methyl-2-benzothiophenesulfon- amide (SB-271046): a potent, selective, and orally bioavailable 5-HT6 receptor antagonist». Journal of Medical Chemistry (en inglés) 42 (2): 202-5. PMID 9925723. doi:10.1021/jm980532e. 
  2. ↑ Ahmed, M; Briggs, MA; Bromidge, SM; Buck, T; Campbell, L; Deeks, NJ; Garner, A; Gordon, L et al. (2005). «Bicyclic heteroarylpiperazines as selective brain penetrant 5-HT6 receptor antagonists». Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (en inglés) 15 (21): 4867-71. PMID 16143522. doi:10.1016/j.bmcl.2005.06.107. 

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