Reacción de Hinsberg

Ensayo de Hinsberg
Ensayo de Hinsberg para determinar el tipo de amina

La reacción de Hinsberg, o ensayo de Hinsberg, es una prueba química para la detección de aminas, que permite distinguir entre aminas primarias, secundarias o terciarias. Un reactivo que contiene una solución acuosa de hidróxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo se añade sobre la sustancia problema, se agita y se observa el resultado. Una amina primaria formará una sal sulfonamida N-sustituida soluble, obteniéndose una disolución clara, que precipita después de la adición de ácido clorhídrico diluido. Una amina secundaria, en la misma reacción, formará directamente una sulfonamida N,N-disustituida insoluble. Una amina terciaria no reaccionará con el cloruro de bencensulfonilo, sino que seguirá insoluble, por lo que, para distinguir si se trata de amina secundaria o terciaria, se procede a la adición de ácido. Si se trata de una amina terciaria, formará la correspondiente sal y se disolverá, mientras que, si se trata de una amina secundaria, esta permanecerá insoluble. De esta forma, la reacción puede distinguir entre los tres tipos de amina. [1]

La reacción de Hinsberg fue descrita por primera vez por Oscar Hinsberg en 1890.[2][3]

Enlaces externos

http://www.quimicaorganica.org/foro/117-cuestiones-varias/1402-prueba-de-hinsberg-para-aminas.html

Referencias

  1. Allinger, Norman L y otros (1973). «Cap. 21 Reacciones de los compuestos orgánicos del nitrógeno.». Química orgánica. Barcelona: Reverté. pp. 809-810. 
  2. O. Hinsberg: Ueber die Bildung von Säureestern und Säureamiden bei Gegenwart von Wasser und Alkali, en: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1890, 23, 2962–2965; doi 10.1002/cber.189002302215.
  3. O. Hinsberg, J. Kessler: Ueber die Trennung der primären und secundären Aminbasen, en: Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905, 38, 906–911; doi 10.1002/cber.190503801161.